fenilderivati
Vasta serie di composti organici contenenti il radicale monovalente fenile C6H5-, derivato dal benzene per sottrazione di un atomo di idrogeno.
Fenilacetaldeide Aldeide dell’acido fenilacetico, C6H5CH2CHO. Si presenta come un liquido incolore, solubile in alcol ed etere, poco in acqua, impiegato in profumeria per il suo odore di giacinto.
Fenilacetammide Ammide dell’acido fenilacetico, C6H5CH2CONH2, che si prepara per riscaldamento del sale d’ammonio dell’acido fenilacetico. Cristalli incolori usati nella sintesi della penicillina G.
Fenilbenzoato Composto con formula C6H5COOC6H5.. Si presenta sotto forma di cristalli monoclini incolori, poco solubili in acqua, solubili in alcol ed etere.
Fenilfenolo Composto con formula C6H5C6H4OH (detto anche ossidifenile). A seconda della posizione dell’ossidrile rispetto al legame fra gli anelli benzenici si può avere l’orto-, il meta- e il para-fenilfenolo; si usa allo stato di sale sodico (fenato) come stabilizzante per la colla, per preparare intermedi per coloranti, nell’industria della gomma ecc.; i derivati clorurati si usano come germicidi e disinfettanti.
Fenilidrazina Composto, con formula C6H5NHNH2, che risulta per sostituzione di un atomo d’idrogeno dell’idrazina con un radicale fenilico; si presenta in cristalli tabulari, che fondono a 19,8 °C. Ha particolare importanza il suo comportamento rispetto alle aldeidi e ai chetoni: per reazione con sostanze di questo tipo dà origine ai corrispondenti fenilidrazoni, caratterizzati da una minore solubilità e da una maggiore facilità a cristallizzare rispetto ai corrispondenti composti derivati delle idrazine alifatiche e perciò trovano frequente impiego nell’analisi organica. Oltre che come reattivo organico, la fenilidrazina trova impiego per la sintesi di numerose sostanze coloranti (per es., tartrazina) e per preparare l’antipirina e derivati; è dotata di azione tossica specialmente evidente a carico dei globuli rossi, di cui provoca il disfacimento (emolisi); talora è causa di intossicazioni che si manifestano con emoglobinuria, anemia, diarrea.
Fenilisotiocianato Composto con formula C6H5NCS; liquido incolore, solubile in alcol ed etere, insolubile in acqua, impiegato in alcune sintesi organiche.
Fenilnaftalene Composto con formula C10H7−C6H5 dei due isomeri possibili, l’α-fenilnaftalene è un liquido incolore, solubile in alcol ed etere, e il β-fenilnaftalene dà cristalli bianchi che si sciolgono nei comuni solventi. Si ottiene per condensazione di due molecole di fenilacetaldeide in presenza di catalizzatori acidi.
Fenilparaffinico Si dice talvolta di composto aromatico nel quale l’aggruppamento caratteristico (−HO, −CHO, −COOH, NH2 ecc.) è situato nella catena alifatica legata al gruppo aromatico: così, è un composto fenilparaffinico la benzilammina (o fenilparaffinammina), C6H5CH2NH2.
Fenilsalicilato Estere fenilico dell’acido salicilico, C6H4(OH)COOC6H5, polvere cristallina di odore debolmente aromatico, solubile in alcol ed etere, impiegata come plasticizzante nella manifattura di plastiche, lacche ecc., e in medicina come disinfettante intestinale, antisettico ecc.
Fenilsemicarbazide Composto chimico di formula C6H5NHCONHNH2; si presenta in scaglie bianche poco solubili in acqua, solubili in alcol ed etere.
Feniltiourea Composto con formula C6H5NHCSNH2, derivato dalla tiourea per sostituzione di un atomo di idrogeno di uno dei gruppi −NH2, con un radicale fenilico; è una sostanza solida, di sapore amaro, poco solubile in acqua, con numerosi derivati. Ha avuto impiego in genetica da quando si è scoperto che esistono due categorie di individui con diversa sensibilità gustativa a questa sostanza: gli uni avvertono un sapore amaro, gli altri nessun sapore; la capacità di sentire o meno il sapore amaro è legata a una coppia di geni.
Feniltolilchetone Composto con formula C6H5COC6H4CH3, di cui sono noti: l’orto-feniltolilchetone, liquido solubile in alcol ed etere; il meta-feniltolilchetone, liquido incolore, insolubile in acqua, solubile in alcol, etere ecc., che trova impiego in alcune sintesi organiche; e il para-feniltolilchetone, che si presenta in forma di cristalli monoclini incolori. Gli isomeri orto- e para- sono usati come fissativi in profumeria.
Fenilurea Composto con formula C6H5NHCONH2, derivato dall’urea per sostituzione di uno degli atomi di idrogeno dei gruppi −NH2 con un radicale fenilico; polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua, solubile in alcol ed etere, che per riscaldamento si trasforma nella difenilurea simmetrica. Impiegata in alcune sintesi organiche, se ne conoscono numerosi derivati.
Feniluretano Derivato fenilico dell’uretano, con formula C6H5NHCOOC2H5; polvere cristallina incolore, di odore aromatico, dotata di proprietà antipiretiche, analgesiche e antisettiche.
Per la fenilammina ➔ anilina.