chetoni

Composti chimici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico C=O collegato a due radicali uguali o diversi, alchilici o arilici. Sono assai diffusi in natura, ma per lo più si ottengono per sintesi, per ossidazione degli alcoli secondari, per somma di acqua agli idrocarburi acetilenici in presenza di solfato di mercurio quale catalizzatore, per distillazione secca dei sali di calcio degli acidi carbossilici. I c. aromatici si ottengono principalmente dalla reazione di Friedel-Craft, facendo reagire cloruri di acidi carbossilici con idrocarburi aromatici in presenza di tricloruro di alluminio. I c. possiedono una spiccata reattività; si combinano con acqua, ammoniaca, acidi alogenidrici, formando rispettivamente acidi carbossilici, ammidi, alogenuri degli acidi carbossilici; con ossigeno danno luogo a ossidi e perossidi. Con idrossilammina e fenilidrazina formano rispettivamente le ossame e i fenilidrazoni. Per ossidazione i c. si spezzano nel punto della catena dove è presente il gruppo carbonilico; per idrogenazione in presenza di catalizzatori formano gli alcoli secondari. Per riduzione con amalgama di zinco e acido cloridrico concentrato danno origine agli idrocarburi saturi.

I c. alifatici inferiori sono liquidi incolori e solubili in acqua, mentre quelli superiori e aromatici sono solidi e insolubili. I c. intervengono nella produzione di farmaci, profumi e materie plastiche. Come solventi trovano impiego nella estrazione degli oli essenziali e nell’estrazione della nitrocellulosa.

La scissione chetonica è la reazione caratteristica dell’estere acetacetico e dei suoi omologhi in presenza di alcali diluiti, impiegata per la preparazione di chetoni. L’acido acetacetico (o un suo omologo), poco stabile, che si libera durante la saponificazione dell’estere, per blando riscaldamento elimina anidride carbonica formando un c. secondo lo schema:

CH₃COCHRCOOC₂H₅ + H₂O→

→CH₃COCHRCOOH + C₂H₅OH;

CH₃COCHRCOOH→CH₃COCH₂R + CO₂,

dove R è un radicale idrocarburico.