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aromatici, idrocarburi

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Il benzene e quei composti organici ciclici insaturi che hanno proprietà simili a quelle del benzene. Sono caratterizzati da una elevata stabilità e dal fatto che danno reazioni di sostituzione invece che di addizione malgrado la loro elevata insaturazione.

fig.

Nelle molecole aromatiche gli elettroni dei doppi legami sono in numero di 4n+2, con n intero e positivo ( regola di Hückel). Essi sono delocalizzati su quella parte di molecola formata da tutti gli atomi interessati al doppio legame e occupano degli orbitali, detti π, derivati dagli orbitali p degli atomi di carbonio che sono perpendicolari al piano della molecola, come viene illustrato nella fig. per la molecola del benzene, che costituisce il capostipite della serie. Tale delocalizzazione è possibile solo se la molecola presenta doppi legami coniugati. Questo tipo di struttura elettronica è particolarmente stabile e giustifica il comportamento caratteristico degli idrocarburi a.; per es., è stato calcolato che il calore di idrogenazione del benzene è circa 150 kJ/mol inferiore a quello che svolgerebbe in mancanza delle condizioni di aromaticità ovvero con i legami doppi non coniugati.

In chimica organica esistono numerosi tipi di idrocarburi a.: derivati del benzene (alcoli, acidi ecc.), composti polinucleari (naftalene, antracene, fenantrene, antrachinoni ecc.), eterociclici (pirrolo, tiofene, furano, piridine, chinoline ecc.), ioni (anione ciclopentadienilico, catione cicloeptatrienilico). Sebbene meno numerosi, esistono anche composti a. inorganici: borazolo, alogenuri fosfonitrilici, silossani, metafosfati, silazani, triossido di zolfo polimerico ecc.

L’importanza degli idrocarburi a. è andata via via aumentando in relazione ai consumi sempre crescenti per la preparazione di importanti derivati (➔ petrolchimica): i maggiori consumi si hanno nella preparazione dello stirene, del fenolo, dei detergenti sintetici, di insetticidi, di anilina ecc.

In passato la principale e quasi unica fonte di idrocarburi a. era rappresentata dal catrame di carbone fossile; successivamente il petrolio è diventato la fonte di gran lunga prevalente. Gli idrocarburi a. sono presenti come tali nel petrolio in piccola quantità, mentre si ritrovano in elevata percentuale (fino al 50-70%) nei prodotti di cracking delle benzine (o di altri prodotti petroliferi: gasoli ecc.) o di reforming delle benzine. Da tali prodotti vengono separati per distillazione (azeotropica o estrattiva) o per adsorbimento su solidi o, soprattutto, per estrazione con solventi dotati di spiccata selettività (anidride solforosa liquida, nitrobenzene, furfurolo e, nel processo Udex, glicole dietilenico); il solvente impiegato viene poi allontanato tramite desorbimento (stipping) e torna in ciclo, mentre la frazione aromatica, costituita principalmente da benzene, toluene e xileni, viene separata per distillazione.

Reazioni di aromatizzazione Permettono di trasformare composti alifatici o aliciclici in composti aromatici. Si effettuano per deidrogenazione catalitica, con catalizzatori a base, di platino, palladio o nichel. In particolare vengono impiegate per trasformare strutture carbocicliche e eterociclice sature , a 5 o 6 termini, in strutture aromatiche. Per es. il cicloesano in benzene la tetralina in naftalene.

Vedi anche
idrocarburi Composti chimici costituiti da carbonio e idrogeno. Generalità e classi La tendenza degli atomi di carbonio a legarsi tra loro formando catene aperte, più o meno lunghe, ramificate o no, oppure anelli con o senza catene laterali, rende possibile l’esistenza di numerosi tipi di idrocarburi. Si hanno ... toluene Idrocarburo aromatico (anche toluolo o metilbenzene), omologo superiore del benzene, di formula CH3C6H5. È un liquido infiammabile, incolore, di odore simile a quello del benzene, densità 0,867 g/cm3 (a 20 °C), che bolle a 110,6 °C e solidifica a −95 °C; presente nei petroli (in percentuale compresa ... xilene Idrocarburo aromatico, omologo superiore del benzene (dimetilbenzene), di formula C6H4(CH3)2, del quale sono noti i tre isomeri orto, meta, para, aventi temperature di fusione pari rispettivamente a −25,2, −47,4 e 13,3 °C e temperature di ebollizione pari a 144,4, 139,3 e 138,4 °C. A temperatura ambiente ... idrogenazione Reazione chimica con la quale si addizionano atomi di idrogeno a una molecola di un composto. È un caso particolare di riduzione e avviene nella quasi totalità dei casi per addizione dell’idrogeno a doppi o tripli legami e in presenza di un adatto catalizzatore (a base di nichel, platino, palladio, ossidi ...
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • ESTRAZIONE CON SOLVENTI
  • COMPOSTI ALIFATICI
  • COMPOSTI AROMATICI
  • TRIOSSIDO DI ZOLFO
  • COMPOSTI ORGANICI
Altri risultati per aromatici, idrocarburi
  • aromàtico, compósto
    Enciclopedia on line
    aromàtico, compósto In chimica, il benzene e i composti organici che hanno proprietà simili a quelle del benzene. Nel 1931 E. Hückel (1895-1973) dimostrò che, oltre alla delocalizzazione elettronica in un sistema ciclico e alla planarità, per essere a. un composto deve possedere 4n+2 elettroni π dei ...
  • Aromaticità e composti aromatici
    Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2007)
    Aromaticità e composti aromatici Paolo Zanirato La classificazione delle sostanze organiche comprende un'ampia serie di molecole insature cicliche, strutturalmente affini al benzene e in origine note come aromatiche per l'odore caratteristico. I composti aromatici appartengono alla classe degli idrocarburi ...
  • aromàtico
    Dizionario delle Scienze Fisiche (1996)
    aromatico aromàtico [agg. (pl.m. -ci) Der. del lat. aromaticus, dal gr. aromatikós, che è da ároma "aroma"] [CHF] Serie a.: serie di composti a. (così detti perché vi appartengono varie sostanze profumate), composti organici ciclici nella cui molecola sono contenuti uno o più sistemi a sei atomi di ...
Vocabolario
idrocarburo
idrocarburo s. m. [comp. di idro- e carburo]. – In chimica, nome generico di tutti i composti organici formati unicamente di carbonio e idrogeno, le cui molecole sono costituite da atomi di carbonio legati fra loro a formare strutture aperte...
idrocarbùrico
idrocarburico idrocarbùrico agg. [der. di idrocarburo] (pl. m. -ci). – Di idrocarburo, relativo agli idrocarburi: fibre i.; radicale i., o gruppi i., ciò che rimane di un idrocarburo cui venga sottratto un atomo di idrogeno. Resine i.,...
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