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antracene

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Idrocarburo aromatico, C14H10, presente nel catrame di carbon fossile; la sua formula di struttura

formula

risulta dalla condensazione di tre anelli benzenici. Si ricava dalla frazione del catrame che distilla fra 300 e 360 °C e che ne contiene il 5-10%. Cristalli aghiformi dotati d’intensa fluorescenza blu. Trova impiego per agenti concianti e insetticidi ed è largamente usato come prodotto di partenza per preparare intermedi per coloranti e in particolare l’ antrachinone, C14H8O2.

Di alcuni dei possibili isomeri dell’antrachinone sono noti soltanto i derivati, altri invece sono stabili; questi ultimi sono un o-chinone (l’1,2-antrachinone), e due p-chinoni (l’1,4-antrachinone e il 9,10-antrachinone):

formula

Tra questi il più importante è il 9,10-antrachinone; è un solido che fonde a 286 °C, infiammabile, irritante per la pelle, ma sostanzialmente poco tossico; ha proprietà più vicine a quelle dei dichetoni che a quelle dei chinoni. Si prepara industrialmente per ossidazione dell’a. con miscela cromica, per sintesi da anidride ftalica e benzene e, in laboratorio, per ossidazione catalitica dell’a. con aria (utilizzando catalizzatori al vanadio). Non è ridotto dai riducenti deboli, mentre quelli forti lo trasformano in una serie di prodotti (fra cui semichinone e difenolo) attraverso molteplici stadi di reazione che coinvolgono anche la formazione di radicali. Entra nella preparazione di una vasta classe di coloranti; trova impiego anche per antiparassitari.

Vedi anche
antrachinóne Composto chimico, di formula C14H8O2, prodotto dall'ossidazione dell'antracene (composto organico che si estrae dal catrame di carbon fossile). Industrialmente, l'a. trova impiego nella sintesi di sostanze coloranti come l'alizarina, per la produzione di farmaci e di antiparassitari. Dall'a. derivano ... compósto aromàtico In chimica, il benzene e i composti organici che hanno proprietà simili a quelle del benzene. Nel 1931 E. Hückel (1895-1973) dimostrò che, oltre alla delocalizzazione elettronica in un sistema ciclico e alla planarità, per essere a. un composto deve possedere 4n+2 elettroni π dei doppi legami (regola ... idrocarburi Composti chimici costituiti da carbonio e idrogeno. Generalità e classi La tendenza degli atomi di carbonio a legarsi tra loro formando catene aperte, più o meno lunghe, ramificate o no, oppure anelli con o senza catene laterali, rende possibile l’esistenza di numerosi tipi di idrocarburi. Si hanno ... compósto cìclico Composto organico nella cui molecola sono presenti uno o più anelli. Se gli anelli sono formati da soli atomi di carbonio sono detti omociclici, se anche da altri elementi sono detti eterociclici. Vengono detti monociclici se l'anello è uno solo, altrimenti si dicono bi-, tri-, policiclici.
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • 9,10-ANTRACHINONE
  • CARBON FOSSILE
  • FLUORESCENZA
  • IDROCARBURO
  • OSSIDAZIONE
Altri risultati per antracene
  • ANTRACENE
    Enciclopedia Italiana (1929)
    È uno dei prodotti della distillazione distruttiva del carbon fossile: si ritrova quindi nel catrame (0,3-5%). Quando si fa la distillazione frazionata del catrame, l'antracene si accumula nelle frazioni che bollono sopra 270° (olî di antracene). In questi olî è mescolato con fenantrene, carbazolo, ...
Vocabolario
antracène
antracene antracène s. m. [der. di antraco-, col suff. -ene]. – Composto organico, idrocarburo aromatico, costituito da tre anelli benzenici condensati, che si estrae dal catrame di carbon fossile; si presenta in cristalli aghiformi d’intensa...
antra-
antra- [tratto da antracene]. – Primo elemento di nomi di varî composti chimici, come antrachinone, antragallolo, ecc., nei quali indica la presenza del nucleo antracene.
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