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benzene

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Idrocarburo che in virtù della sua struttura costituisce il capostipite della serie aromatica. Ha formula C6H6 e si presenta come un liquido incolore, volatile, infiammabile, che bolle a 80,3 °C e solidifica a 5,4 °C, ha densità 0,89 g/cm3, odore gradevole, sapore bruciante, è insolubile in acqua. È largamente usato come ottimo solvente di molte sostanze organiche (alcaloidi, gomma, resine, grassi ecc.), in miscele carburanti (con benzina), come materia prima per la produzione di alcuni importanti composti (etilbenzene, cumene, cicloesano, anilina ecc.), usati nella preparazione di materie plastiche, detergenti, fibre tessili, coloranti ecc. (➔ petrolchimica).

Produzione

A causa del sempre crescente aumento della domanda avanzata dall’industria chimica, hanno avuto grande sviluppo i metodi di produzione del b., e in genere degli idrocarburi aromatici, a partire da derivati dell’industria del petrolio (➔ aromatici, idrocarburi). La produzione del toluene ottenuto insieme al b. per questa via risulta eccedere l’effettiva richiesta; pertanto sono stati sviluppati processi che trasformano il toluene in b., la cui produzione è, invece, inferiore alla richiesta. La conversione del toluene in b. può essere realizzata in due modi. Un processo è quello per disproporzione, cioè secondo la reazione:

formula

che avviene riscaldando il toluene a 250-300°C, in presenza di catalizzatori (zeoliti ecc.) e a circa 45 bar. Un altro processo è quello della dealchilazione termica secondo la reazione:

formula

che avviene a 550-750 °C, a 25-75 bar e in presenza di eccesso di idrogeno. Si può operare a temperatura più bassa in presenza di un catalizzatore (ossido di cromo o di molibdeno su supporto di argilla). La produzione mondiale annua di b. è dell’ordine di 15.000.000 t (circa 0,6-0,7 milioni di tonnellate in Italia).

Struttura della molecola

Fu intuita, intorno alla metà del sec. 19°, da F.A. Kekulé che, partendo dall’ipotesi della valenza fissa del carbonio uguale a 4, propose una configurazione ciclica con gli atomi di carbonio ai vertici di un esagono regolare e caratterizzata da doppi legami alternati a legami semplici:

formula

L’interpretazione attuale della struttura del b. prevede che ogni atomo di carbonio impegni 3 elettroni di valenza mediante orbitali ibridi sp2 nella formazione di altrettanti legami covalenti (1 con l’idrogeno e 2 con gli atomi di C adiacenti nell’anello). I restanti orbitali p di ciascun atomo di carbonio, perpendicolari al piano della molecola, si combinano per formare orbitali molecolari detti π che ospitano i rimanenti 6 elettroni che sono delocalizzati su tutto l’anello (➔ aromatici, idrocarburi). Perciò ognuna delle coppie di elettroni di legame non è condivisa soltanto da due atomi di carbonio adiacenti, come si verifica nei comuni doppi legami, ma da tutti gli atomi dell’anello. La rappresentazione grafica di tale interpretazione è la seguente:

formula

Calcoli basati sulla meccanica quantistica mostrano che tale situazione elettronica è dal punto di vista energetico molto stabile, giustificando il fatto che il b. non dà luogo a reazioni di addizione che deriverebbero dalla rottura dei doppi legami presenti nella molecola se gli elettroni non fossero delocalizzati. Invece il b. tende a dare reazioni in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da atomi o gruppi atomici monovalenti. Per es., facendo reagire il b. con l’acido nitrico, si forma il nitrobenzene, in cui un gruppo −NO2 sostituisce un atomo di idrogeno nell’anello del benzene. I sostituenti, eventualmente già presenti sull’anello, determinano sia la reattività sia la posizione che successivi gruppi entranti vengono ad assumere nella molecola: alcuni (come il gruppo ossidrilico, quello metilico e gli alogeni) orientano la sostituzione prevalentemente nelle posizioni orto e para, mentre altri (come il gruppo −NO2, quello carbossilico, quello trimetilamminico) orientano la sostituzione prevalentemente nella posizione meta.

Vedi anche
compósto aromàtico In chimica, il benzene e i composti organici che hanno proprietà simili a quelle del benzene. Nel 1931 E. Hückel (1895-1973) dimostrò che, oltre alla delocalizzazione elettronica in un sistema ciclico e alla planarità, per essere a. un composto deve possedere 4n+2 elettroni π dei doppi legami (regola ... idrocarburi Composti chimici costituiti da carbonio e idrogeno. Generalità e classi La tendenza degli atomi di carbonio a legarsi tra loro formando catene aperte, più o meno lunghe, ramificate o no, oppure anelli con o senza catene laterali, rende possibile l’esistenza di numerosi tipi di idrocarburi. Si hanno ... toluene Idrocarburo aromatico (anche toluolo o metilbenzene), omologo superiore del benzene, di formula CH3C6H5. È un liquido infiammabile, incolore, di odore simile a quello del benzene, densità 0,867 g/cm3 (a 20 °C), che bolle a 110,6 °C e solidifica a −95 °C; presente nei petroli (in percentuale compresa ... metilene Radicale bivalente, =CH2, derivabile dal metano e presente in numerosi composti; se nella molecola di un composto sono presenti più gruppi metilenici si hanno i di-, tri-, tetra- ecc. metilencomposti (così esametilendiammina ecc.). Con questo termine si indica anche il biradicale libero CH2, contenente ...
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • MECCANICA QUANTISTICA
  • IDROCARBURI AROMATICI
  • ELETTRONI DI VALENZA
  • ORBITALI MOLECOLARI
  • INDUSTRIA CHIMICA
Altri risultati per benzene
  • benzene
    Dizionario di Economia e Finanza (2012)
    Idrocarburo che, in virtù della sua struttura, costituisce il capostipite della serie aromatica. Ha formula C6H6 e si presenta come un liquido incolore, volatile, infiammabile, di odore gradevole e sapore bruciante. Insolubile in acqua, è usato come solvente di molte sostanze organiche (alcaloidi, gomma, ...
  • BENZOLO
    Enciclopedia Italiana (1930)
    Fu scoperto nel 1825 da Faraday a Londra nelle seguenti circostanze. Nei primordî dell'illuminazione a gas, il gas d'olio che si fabbricava in quella città dalla Portable Gas Company, decomponendo in tubi di ferro moderatamente arroventati l'olio di pesce, veniva distribuito ai consumatori compresso ...
Vocabolario
benżène
benzene benżène s. m. [der. di benz-, col suff. -ene]. – In chimica organica, il più semplice degli idrocarburi aromatici, detto anche benzolo, di formula C6H6; è un liquido incolore, volatile, infiammabile, di odore gradevole, che si ricava...
benżènico
benzenico benżènico agg. [der. di benzene] (pl. m. -ci). – In chimica organica, del benzene, relativo al benzene: serie b., il complesso degli idrocarburi aromatici omologhi del benzene (toluene, xilene, ecc.). Anello b., concatenamento...
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