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idrogenazione

Enciclopedia on line
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Reazione chimica con la quale si addizionano atomi di idrogeno a una molecola di un composto. È un caso particolare di riduzione e avviene nella quasi totalità dei casi per addizione dell’idrogeno a doppi o tripli legami e in presenza di un adatto catalizzatore (a base di nichel, platino, palladio, ossidi misti di cromo e di rame, solfuri di tungsteno e di molibdeno). Le reazioni di i. si suddividono, secondo un criterio di classificazione ormai tradizionale, in tre categorie: a) Riduzione di un gruppo etilenico (−C=C−): la reazione generale è RCH=CHR′+H2 ⇄ RCH2CH2R′, dove R e R′ sono gruppi alifatici o gruppi aromatici o atomi di idrogeno. Per le olefine con un numero di atomi di carbonio inferiore o uguale a 7 la reazione avviene facilmente in fase vapore, a pressione atmosferica e a una temperatura massima di 200 °C. Per le olefine a più alto peso molecolare la riduzione, se fatta avvenire a pressione atmosferica, richiederebbe temperature così alte da dar luogo a concomitanti reazioni di piroscissione; si preferisce allora idrogenare le olefine in fase liquida e sotto pressione di idrogeno, mentre il catalizzatore è tenuto in sospensione nel liquido per agitazione meccanica. Se i gruppi etilenici da ridurre appartengono ad alcoli o ad aldeidi o a chetoni invece che a idrocarburi, l’i. deve essere condotta in condizioni più blande e più controllate per ridurre soltanto il gruppo etilenico. b) Riduzione di un gruppo carbonilico (=C=O): la reazione generale è: RCOR′+H2 ⇄ RCHOHR′, dove R e R′ sono gruppi alifatici o gruppi aromatici o atomi di idrogeno. In questo modo le aldeidi e i chetoni sono ridotti nei corrispondenti alcoli; in condizioni di i. più drastiche, il carbonile può essere ridotto a un gruppo idrocarburico. Un caso particolare è rappresentato dalle reazioni fra ossido di carbonio e idrogeno che a seconda delle condizioni termodinamiche e della natura del catalizzatore adottato danno luogo a metanolo o a metano o a idrocarburi superiori (processo di Fischer-Tropsch). Rientrano in questa categoria anche le reazioni, dette di ossosintesi, fra olefine, ossido di carbonio e idrogeno con produzione di aldeidi o di alcoli. c) Riduzione di un gruppo carbossilico (−COOH): La reazione generale è RCOOR′+2H2 ⇄ RCH2OH+R′OH, dove R e R′ sono gruppi alifatici o gruppi aromatici o atomi di idrogeno. In questo modo gli acidi e gli esteri sono ridotti nei corrispondenti alcoli. La riduzione del gruppo carbossilico avviene in condizioni molto controllate per evitare reazioni secondarie.

In composti a elevato peso molecolare l’i. può dar luogo anche alla rottura dei legami carbonio-carbonio e all’addizione di idrogeno ai composti insaturi, a peso molecolare inferiore, che si sono formati; questa reazione è più precisamente chiamata idrogenolisi.

Numerosi processi di i. hanno grande importanza industriale; tra essi basterà citare l’indurimento degli oli vegetali, l’i. dei carboni, l’i. del benzene a cicloesano nella fabbricazione del nailon ecc.; anche i processi di raffinazione idrogenante (➔ idroraffinazione), impiegati nell’industria del petrolio, possono considerarsi processi di i., anche se, a rigore, non nel senso classico della definizione.

Nell’industria chimica il reattore in cui viene condotta una reazione di i. è detto idrogenatore. Se la reazione avviene in fase vapore, l’idrogenatore è generalmente costituito da un fascio di tubi che contengono il catalizzatore, formato per es. da platino disperso su un supporto fisso (silice, carbone attivo) e che sono percorsi dalla miscela di idrogeno e dei vapori della sostanza da idrogenare; all’esterno dei tubi circola un fluido che asporta il calore di idrogenazione.

Vedi anche
idrogenolisi Processo chimico che consiste nella pirolisi di composti organici ad alto peso molecolare in presenza di idrogeno; avviene secondo lo schema: CnH2n+2+H2 ⇄ Cn−mH2(n−m)+2+CmH2m+2 Ha luogo la rottura dei legami carbonio-carbonio con formazione di un certo numero di composti a peso molecolare inferiore ... olefina Idrocarburo alifatico insaturo della serie etilenica, di formula generale CnH2n, contenente un doppio legame; detto alchene nella nomenclatura chimica ufficiale. Meno propriamente e più genericamente, con il nome di olefina si indicano gli idrocarburi alifatici non saturi contenenti doppi legami. 1. ... indurimento botanica Pratica agraria che aumenta la resistenza al freddo di certe piante coltivate, tenendole per qualche giorno a temperatura di poco superiore a quella di congelamento. In questo modo, l’amido si trasforma in zucchero e la concentrazione dei succhi cellulari aumenta; tale trasformazione abbassa ... palladio Elemento chimico di numero atomico 46, peso atomico 106,7, simbolo Pd, di cui sono noti diversi isotopi (di peso atomico 102, 104, 105, 106, 108, 110); fu isolato da W.H. Wollaston nel 1803 da residui dell’estrazione del platino. È un metallo del gruppo del platino, tenero, duttile, lucente; si trova ...
Categorie
  • CHIMICA INDUSTRIALE in Chimica
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • PRESSIONE ATMOSFERICA
  • GRUPPO CARBOSSILICO
  • GRUPPO CARBONILICO
  • INDUSTRIA CHIMICA
  • GRUPPI AROMATICI
Altri risultati per idrogenazione
  • IDROGENAZIONE
    Enciclopedia Italiana - II Appendice (1949)
    (XVIII, p. 741) Giulio NATTA Quasi tutte le reazioni d'idrogenazione corrispondono ad equilibrî chimici che sono termodinamicamente favoriti dalle basse temperature; tuttavia per ragioni cinetiche la maggior parte delle idrogenazioni vengono condotte a temperatura elevata (dai 100° ai 300°) ed in ...
  • IDROGENAZIONE
    Enciclopedia Italiana (1933)
    Qualunque processo per il quale l'idrogeno si combini con una qualsiasi sostanza è, in senso lato, idrogenazione; ma con questo termine s'intende più specialmente l'addizione dell'idrogeno a composti organici non saturi, in modo da fare scomparire i legami doppî (etilenici) o tripli (acetilenici), ottenendo ...
Vocabolario
idrogenazióne
idrogenazione idrogenazióne s. f. [der. di idrogenare]. – In chimica organica, reazione con la quale si introduce idrogeno in un composto, riducendone, a seconda dei casi, il gruppo etilenico, il gruppo carbonilico o quello carbossilico,...
idrogenare
idrogenare v. tr. [der. di idrogeno] (io idrògeno, ecc.). – In chimica, trattare o saturare con idrogeno un composto (v. idrogenazione). ◆ Part. pres. idrogenante, anche come agg.: trattamento idrogenante di una frazione petrolifera. ◆...
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