salicilico, acido
Ossiacido, di formula C6H4(OH)(COOH), derivabile dall’acido benzoico per sostituzione dell’idrogeno in posizione orto al carbossile con un gruppo ossidrilico; fu estratto nel 1830 dalla salicina ed è stato sintetizzato la prima volta nel 1874.
L’acido s. è contenuto allo stato libero nella pianta, nei frutti e nelle radici di Spiraea ulmaria, nei tulipani, nei giacinti, nelle violette, nell’uva, nelle fragole, come pure, sotto forma di estere metilico, in diverse piante. Solido cristallino, aghiforme, incolore, inodore, di sapore agrodolce, poco solubile in acqua, molto solubile in alcol e in etere; riscaldato rapidamente a pressione atmosferica, si decompone a dare fenolo e anidride carbonica; trattato con agenti disidratanti energici dà composti del tipo delle anidridi. Industrialmente si prepara con la reazione di Kolbe, facendo reagire l’anidride carbonica con il fenato di sodio solido a 100 °C e sotto la pressione di 5-6 bar. Dopo che è stata assorbita la quantità voluta di anidride carbonica, si riscalda per alcune ore a 140-170 °C. Il salicilato di sodio così ottenuto viene disciolto in acqua e dalla soluzione filtrata per aggiunta di acido solforico o cloridrico si precipita l’acido s., che risulta impuro principalmente per fenolo. Per gli usi farmaceutici l’acido va ulteriormente purificato.
È impiegato in medicina, per uso esterno, come antisettico e disinfettante (è molto più attivo del fenolo), per uso interno come antipiretico, antireumatico, antinevralgico e antisettico: l’azione antisettica è particolarmente evidente in alcuni suoi derivati, per cui l’acido s. è da alcuni compreso fra i chemioterapici; in soluzione alcolica al 10% l’acido s. è usato contro le ulcerazioni ecc. Ha proprietà di ritardare o, in opportune concentrazioni, di arrestare completamente le fermentazioni, e perciò viene anche usato come conservante; in Italia ne è consentito l’impiego solamente per prodotti non alimentari. L’acido s. è impiegato per la sintesi di numerosi derivati di interesse farmaceutico (per es., l’acido acetilsalicilico, comunemente detto aspirina), nonché di profumi, di additivi per la gomma e di coloranti.
I salicilati sono sali ed esteri dell’acido salicilico. I sali, di formula C6H4(OH)COOMe, dove Me è un metallo monovalente, si preparano facendo reagire l’acido s. con i carbonati e gli ossidi metallici. Di particolare importanza per gli impieghi in medicina sono i salicilati di sodio (impiegati come antipiretici, analgesici e antireumatici), di ammonio, di alluminio, di calcio, di litio e di magnesio; il salicilato di piombo è impiegato per migliorare la resistenza alla luce, al calore e all’umidità delle vernici, come antiossidante, come stabilizzante per le resine viniliche. Tra gli esteri molto impiegati sono il salicilato di metile, usato in medicina e in profumeria, il salicilato di fenile o salolo, usato come antisettico, il salicilato di amile impiegato come ingrediente di aromi, di essenze e come fissativo per profumi, il salicilato di benzile, usato nella confezione di creme che proteggono dai raggi solari per il suo elevato potere assorbente dei raggi ultravioletti, il monosalicilato della glicerina, il salicilato di etile, di bornile ecc.
Il salicilismo è l’intossicazione prodotta dall’acido s. e dai suoi derivati. Il quadro è analogo a quello dell’intossicazione da fenoli ed è caratterizzato da disturbi nervosi (eccitazione o sonnolenza, cefalea, turbe sensoriali, delirio, vertigini), gastroenterici, emorragici. La salicilemia è la presenza nel sangue di acido s. o di suoi derivati; la saliciluria la presenza nell’urina di acido s. o di suoi derivati, in caso di loro somministrazione terapeutica o di ingestione di alimenti illegalmente conservati con salicilati.