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alcaloidi

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TAB alcaloidi 01.jpg

Sostanze organiche azotate in prevalenza di origine vegetale, costituite da carbonio, ossigeno, azoto e idrogeno (a eccezione di pochi che mancano di ossigeno: nicotina, coniina ecc.), dotate di carattere basico analogamente agli alcali, da cui il nome. Sono contenuti in numerose piante, particolarmente nelle Dicotiledoni (apocinacee, papaveracee, papiglionacee, solanacee ecc.), spesso localizzati nei semi, nelle foglie, nei rizomi e nella corteccia. Tra le varie ipotesi sulla loro funzione biochimica, si ritiene che svolgano il ruolo di eccitanti del ricambio vegetale e di regolatori della crescita delle piante (per es. la nicotina sembra che agisca in talune piante come trasportatrice di gruppi metilici, mentre è stato accertato che l’acido nicotinico è un fattore essenziale di crescita). Viene anche attribuita agli a. una funzione di difesa nei confronti dell’accumulo di quantità tossiche di amminoacidi e di altri prodotti del metabolismo azotato delle piante, che vengono incorporati in prodotti non dannosi per la vita vegetale. Infine si ipotizza che abbiano una funzione di difesa, proteggendo le piante dagli attacchi di microorganismi o di insetti parassiti, verso cui esplicano azioni tossiche più o meno accentuate.

v. fig.

Gli a. hanno strutture molto diverse e spesso piuttosto complesse. Sono caratterizzati dalla presenza di anelli eterociclici con 5 o 6 atomi , derivanti dai nuclei della pirrolidina, della piperidina e della piridina, da soli o condensati con altri anelli quali l’indolo e anelli purinico, chinolinico, isochinolinico e altri. Pertanto gli a. aventi una struttura eterociclica possono essere raggruppati, anche se con un certo grado di arbitrarietà, in base alla natura dell’anello che li caratterizza (v. fig.). In realtà, data la loro complessità strutturale risulta difficile attribuire agli a. una nomenclatura sistematica e si preferisce la più semplice nomenclatura che deriva dal loro impiego terapeutico.

Gli a. si trovano per lo più sotto forma di sali di acidi organici e inorganici quali il citrico, il tannico, l’aconitico, il meconico, il solforico, il fosforico ecc. Più raramente si trovano come glicosidi (a. dei gen. Solanum e Veratrum), combinati con galattosio, ramnosio e destrosio. Gli a. della serie del tropano (cocaina, iosciamina ecc.) si trovano invece sotto forma di esteri degli acidi tropico, atropico, benzoico, tiglico.

Gli a. sono sostanze solide cristalline o amorfe, o liquide (igrina, coniina ecc.). Sono incolori, inodori, di sapore amaro, solubili in alcol, in etere, in cloroformio, poco solubili o del tutto insolubili in acqua; sono inoltre otticamente attivi (di regola levogiri), ma esistono anche a. inattivi (berberina, papaverina) e a. destrogiri (cinconina, pelletierina, pilocarpina ecc.). Si ottengono estraendo con solvente (alcoli, eteri, etere di petrolio, acqua acidificata ecc.) le parti della pianta nelle quali sono contenuti; dall’estratto ottenuto, previo trattamento per eliminare eventuali impurezze, gli a. vengono isolati allo stato puro per precipitazione sotto forma di sali poco solubili, o mediante adsorbimento selettivo con carbone attivo o argille attivate, o per mezzo di resine scambiatrici cationiche.

Alcune sostanze non di origine vegetale (adrenalina ecc.) sono ugualmente considerate alcaloidi. Analoga estensione è fatta per alcune sostanze sintetiche, come la dolantina, la percaina, l’anfetamina, e la succinilcolina, che vengono considerate a. artificiali, oppure per sostanze derivanti dalla trasformazione strutturale di a. naturali (apomorfina, eroina, genalcaloidi e idrastinina).

Tutti gli a., al di sopra di una certa dose, hanno effetti più o meno tossici sull’organismo animale, molti di essi però in dosi piccole posseggono proprietà terapeutiche: la cocaina è dotata di azione stimolante, midriatica e anestetica locale; la codeina di attività ipnotica, analgesica, tossifuga; l’ergotamina ha azione emostatica e emmenagoga; la morfina è dotata di proprietà narcotiche, sedative e ipnotiche; la stricnina di proprietà toniche e stimolanti ecc.

Vedi anche
eteri Composti, di formula generale R−O−R, con R radicale idrocarburico: se i due radicali sono eguali, l’e. si dice semplice o simmetrico, se diversi, misto o asimmetrico. Gli e. sono nominati facendo seguire o precedere al termine e. il nome del radicale o dei radicali idrocarburici: per es., e. etilico ... stupefacente Sostanza naturale o sintetica che, anche a piccole dosi, agisce modificando lo stato di coscienza e lo stato emotivo. Aspetti farmacologici Vengono genericamente considerate s. numerosissime sostanze eterogenee, quali l’oppio e i suoi derivati morfina ed eroina, la cocaina, la mescalina, la psilocibina, ... codeina Etere metilico della morfina, detta anche metilmorfina, con formula C18H21NO3. È un alcaloide basico contenuto nell’oppio in quantità inferiore all’1% e che si ottiene durante l’estrazione della morfina o si prepara sinteticamente da essa. Cristalli incolori, inodori, amari, poco solubili in acqua fredda, ... tannino Nome generico di una vasta classe di composti, diversi tra loro dal punto di vista chimico, contenuti in numerose piante; vengono più specificamente indicati come t. vegetali per distinguerli dai t. sintetici (o sintani), aventi caratteristiche e proprietà analoghe. Sono composti generalmente solubili ...
Categorie
  • INDUSTRIA CHIMICA E PETROLCHIMICA in Industria
  • INDUSTRIA COSMETICA E FARMACEUTICA in Industria
  • BIOCHIMICA in Biologia
Tag
  • RESINE SCAMBIATRICI
  • CARBONE ATTIVO
  • ACIDI ORGANICI
  • PRECIPITAZIONE
  • ADSORBIMENTO
Altri risultati per alcaloidi
  • alcaloide
    Dizionario di Medicina (2010)
    Sostanza organica azotata, in prevalenza di origine vegetale, dotata di carattere basico, cioè in grado di formare con gli acidi composti analoghi ai sali. Gli a. sono contenuti in numerose piante, localizzati nei semi, nelle foglie, nei rizomi e nella corteccia. Tutti gli a., al di sopra di una certa ...
  • alcalòide
    Dizionario delle Scienze Fisiche (1996)
    alcaloide alcalòide [Der. di alcali con il suff. -oide] [CHF] [BFS] [FME] Nome generico di sostanza organica azotata, avente carattere basico, analogamente agli alcali (da ciò il nome), e dotata di proprietà fisiologiche sugli organismi animali. Gli a., incolori, inodori, di sapore amaro, sono prevalentemente ...
  • ALCALOIDI
    Enciclopedia Italiana (1929)
    (fr. alcaloïdes; sp. alcaloides; ted. Alkaloide; ingl. alcaloids; dall'arabo al-qalī unito al suffisso scientifico -oide: perciò alcaloide "simile ad alcali"). Generalità. - Per il modo con cui si vennero svolgendo le conoscenze chimiche, il vocabolo alcaloide dovrebbe essere riservato a certe sostanze ...
Vocabolario
alcalòide
alcaloide alcalòide s. m. [comp. di alcali e -oide]. – Nome generico di sostanza organica azotata, avente carattere basico, analogamente agli alcali (da ciò il nome), e dotata di proprietà fisiologiche sugli organismi animali. Gli alcaloidi,...
bellafolina
bellafolina s. f. – Nome dato in commercio all’estratto integrale degli alcaloidi della belladonna.
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