Composto eterociclico aromatico di
Scoperto nell’olio di Dippel, è un liquido incolore, di sapore bruciante, dall’intenso odore caratteristico; bolle a 115 °C, si comporta come una base debole, forma sali con gli acidi forti; è chimicamente abbastanza stabile. Si estrae dagli oli leggeri del catrame di carbon fossile nel quale è contenuta. Tanto la p. quanto suoi omologhi (picolina, lutidina, collidina) si preparano per sintesi in diversi modi, per es. per reazione di aldeidi e chetoni con ammoniaca a caldo sotto pressione in presenza di catalizzatori, per es. silice-allumina; la reazione si può fare avvenire o in fase gassosa o in fase liquida. Trova impiego come prodotto di partenza per molte sintesi (piperidina, coniina, acidi nicotinico e isonicotinico, piridossina), come solvente di sali inorganici o di composti organici, come denaturante (allo stato greggio) dell’alcol, nella preparazione di erbicidi e battericidi e, un tempo, in medicina per combattere l’asma.
Lo ione piridinio è un catione con azoto quaternario derivato dalla p.; i suoi sali sono composti derivati dalla p. per formazione di un catione del tipo
dove R può essere l’idrogeno o un gruppo alchilico o arilico (sali di alchil- o arilpiridinio). Nel primo caso si ottengono per salificazione della p. con un acido minerale, nel secondo per trattamento della p. con un alogenuro alchilico o arilico.
La piperidina, C5H11N, esaidroderivato della p. (e perciò detta anche esaidropiridina), è un liquido incolore, dall’odore ammoniacale, miscibile con l’acqua e con l’alcol; si ottiene idrogenando elettroliticamente o cataliticamente la p. o per scissione della piperina. Ha carattere nettamente basico.