eteri

Composti, di formula generale R−O−R, con R radicale idrocarburico: se i due radicali sono eguali, l’e. si dice semplice o simmetrico, se diversi, misto o asimmetrico. Gli e. sono nominati facendo seguire o precedere al termine e. il nome del radicale o dei radicali idrocarburici: per es., e. etilico o etiletere. Il primo termine della serie, l’ e. metilico, è gassoso, i termini superiori sono solidi, quelli intermedi sono liquidi di densità minore di quella dell’acqua, di odore gradevole, difficilmente miscibili con acqua, solubili nei solventi organici. Gli e. sono composti relativamente poco reattivi e reagiscono con gli acidi concentrati (generalmente HI o HBr), formando i sali di ossonio, composti del tipo [R₂HO]⁺X^– (in cui R è un radicale idrocarburico e X un alogeno), che per riscaldamento idrolizzano facilmente dando un alcol e un alogenuro alchilico; per lunga esposizione all’aria gli e. si ossidano a perossidi, che possono esplodere violentemente. Gli alogenuri acilici, l’acido iodidrico, il pentacloruro di fosforo provocano la rottura di uno o di entrambi i legami con l’ossigeno: questa reazione è utilizzata per la determinazione dei gruppi metossilici ed etossilici contenuti in un composto organico (metodo di Zeisel). Gli e. sono impiegati come solventi, anestetici, plastificanti, fumiganti.

Nell’uso comune con il termine e., si indica soprattutto l’ e. etilico, C₂H₅OC₂H₅, detto anche e. solforico in quanto si ottiene per disidratazione dell’alcol etilico con acido solforico. È un liquido incolore, volatile, che bolle a 34,6 °C, infiammabile, di odore pungente, miscibile con alcol e solventi organici, poco miscibile con acqua, con la quale forma un azeotropo (1,3% in acqua) che bolle a 34,2 °C. All’aria e alla luce forma perossidi non volatili i quali, quando si evapora l’e. sino a secco, danno luogo a violente esplosioni; questi perossidi si distruggono aggiungendo all’e. un riducente energico, come la soluzione acquosa di solfito di sodio. Reagisce con le anidridi organiche formando esteri, con gli alogenuri di boro, di alluminio, di titanio e di berillio dando composti di addizione; in presenza di catalizzatori si ossida ad acetaldeide, ad aldeide formica, o ad acido acetico. È impiegato come solvente per grassi, oli, resine, cere, gomme, alcaloidi ecc., come liquido refrigerante, come mezzo di reazione in sintesi organiche (sintesi di Wurtz e di Grignard) nella fabbricazione di polveri senza fumo. E. corona E. ciclici, contenenti 4 o più atomi di ossigeno disposti in modo da affacciarsi verso l’interno della cavità dell’anello, la quale si adatta esattamente per ospitare un determinato catione, in particolare uno alcalino (➔ crown ethers). E. di petrolio Frazione molto leggera di petrolio che distilla fra 20-30 °C e 60-80 °C, con densità media pari a 0,65. Il punto di infiammabilità molto basso e l’elevata tensione di vapore ne rendono pericolosa la manipolazione. È usato in laboratorio come solvente assai efficace nell’estrazione di sostanze grasse.