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amminoacidi

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Composti organici caratterizzati dalla presenza nella molecola di un gruppo carbossilico, COOH, e di un gruppo amminico, NH2. Gli a. isolati in natura sono oltre 300; si possono trovare allo stato libero, nei tessuti e nei liquidi degli organismi, o legati in peptidi a basso peso molecolare.

tab. 1

Gli amminoacidi sono i costituenti delle proteine; si uniscono l’uno all’altro attraverso il legame peptidico, che si forma per reazione fra un gruppo carbossilico di un a. e il gruppo amminico di quello successivo con liberazione di una molecola d’acqua; si formano così dei peptidi che danno luogo a lunghi polimeri lineari chiamati catene polipeptidiche; più catene polipeptidiche possono essere contenute in una molecola proteica. Gli a. costituenti le proteine vengono raggruppati in due categorie: la prima comprende i 20 a. classici per i quali è noto il codice genetico di sintesi delle proteine (tab. 1); la seconda include gli a. derivati da alcuni di questi per trasformazione enzimatica, che ha luogo quando già sono stati incorporati nella catena polipeptidica. Gli a. delle proteine sono tutti α-a., cioè il gruppo amminico si trova legato allo stesso carbonio a cui è legato il gruppo carbossilico. La formula di struttura è:

formula
fig. 1

con l’eccezione della prolina che ha un gruppo imminico al posto del gruppo amminico. Il gruppo R (o catena laterale) varia da a. ad a., andando da un atomo di idrogeno della glicina a più complesse catene carboniose alifatiche o aromatiche. Tranne la glicina, tutti gli a. hanno quattro raggruppamenti atomici differenti legati al carbonio a cui è unito il gruppo amminico; esso risulta così asimmetrico e per ogni a. possono esistere gli stereoisomeri, L e D (fig. 1); gli a. della serie L hanno una configurazione assoluta paragonabile a quella della L-gliceraldeide, gli a. della serie D, paragonabile a quella della D-gliceraldeide. Solo gli L-a. sono composti biologicamente attivi e possono essere utilizzati dagli organismi viventi. Nelle proteine sono presenti solo L-a., mentre i D-a. si trovano raramente come a. liberi o in sostanze a basso peso molecolare. Gli a. sono sostanze otticamente attive, distinguendosi in destrogiri e levogiri. Uno stereoisomero della serie L può essere destrogiro (+) o levogiro (−) e se uno stereoisomero è L(+), l’altro sarà D(−).

Gli a. sono solubili in acqua entro un ampio intervallo di solubilità; sono elettroliti anfoteri capaci di esercitare un potere tampone. Sono composti particolarmente reattivi, suscettibili di numerose modificazioni; sono in grado di legare i metalli, particolarmente quelli bivalenti, e alcuni di essi hanno proprietà di assorbire radiazioni ultraviolette e infrarosse in specifici intervalli di lunghezza d’onda.

Gli a. sono componenti indispensabili nella dieta di tutti gli animali, compreso l’uomo. La maggior sorgente degli a. per i mammiferi è rappresentata dalle proteine. Le vie metaboliche generali comuni a tutti gli a. sono così schematizzabili:

formula
tab. 2
fig. 2

Le reazioni comprendono: a) deamminazione, con formazione del chetoacido come primo prodotto del catabolismo dell’a. e finale ossidazione dello scheletro carbonioso nel ciclo degli acidi tricarbossilici; b) sintesi di composti azotati non proteici particolari (ormoni, vitamine ecc.); c) biosintesi delle proteine, d) decarbossilazione, con formazione di una ammina primaria. Gli a. sono distinti in chetogenetici e glicogenetici, in quanto la somministrazione di un particolare a. porta (spesso in particolari condizioni sperimentali) alla formazione di corpi chetonici o di glucosio, in relazione alla natura dei prodotti finali di degradazione. Dei 20 a. che costituiscono le proteine (tab. 2), 9 sono considerati essenziali per l’uomo (fig. 2), in quanto non possono essere sintetizzati nell’organismo.

La produzione di a. per uso alimentare e farmaceutico si basa su processi di estrazione da prodotti naturali, di sintesi chimica, di fermentazione. Nei processi fermentativi ci si può avvalere delle tecniche dell’ingegneria genetica che ne migliorano l’efficienza. I sistemi di preparazione degli a. per sintesi utilizzano spesso la sintesi enzimatica ed è possibile usare cellule ad alta attività enzimatica in luogo dell’enzima libero. Un esempio di rilevanza industriale è rappresentato dalla produzione dell’acido L-aspartico, che costituisce una materia prima fondamentale per la produzione dell’aspartame (➔).

Tra i principali processi sviluppati a questo scopo vi sono quelli basati sugli enzimi amminoacidoacilasi, che sono in grado di idrolizzare selettivamente solo la forma L dei due enantiomeri di un N-acetilamminoacido. Per separare le due forme D e L di un a. si può procedere allora sintetizzando per via chimica tali derivati, sottoponendoli poi alla reazione enzimatica selettiva: la forma D dell’N-acetilamminoacido resta inalterata; la forma L viene invece idrolizzata dall’enzima restituendo l’L-a., che può essere separato dalla miscela mediante una resina a scambio ionico.

Per separare e determinare gli a. si ricorre all’elettroforesi su carta ad alto voltaggio, gascromatografia dei derivati volatili degli a., cromatografia su strato sottile e cromatografia su resina a scambio ionico che si avvale di strumentazione completamente automatica. Per la separazione degli a. si usano resine a scambio ionico cationiche, copolimeri stirene-divinilbenzene, solfonate, sotto forma di particelle sferiche del diametro dell’ordine di 10 mm, diluite con tamponi a base di citrato di sodio (o di litio). La rivelazione degli a. si ottiene mediante la reazione con ninidrina, da cui si origina una colorazione con assorbimento a 5700 Å.

Con specifiche apparecchiature (analizzatori di a.) si ottengono analisi complete e precise di a. con sensibilità dell’ordine del μg per ciascun amminoacido.

Si definiscono genericamente amminoacidopatie malattie congenite caratterizzate da un blocco biochimico di una reazione metabolica che coinvolge uno o più amminoacidi. Questi, o loro derivati, si accumulano nel sangue (iperamminoacidemia) e vengono eliminati in quantità abnorme con le urine (amminoaciduria metabolica).

Vedi anche
acido amminoacetico Amminoacido derivante dall’acido acetico, per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo amminico; comunemente indicato come glicina. ammine (o amine) Composti chimici derivati dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti radicali idrocarburici monovalenti. Secondo il numero degli atomi di idrogeno sostituiti si hanno: a. primarie, secondarie e terziarie, rispettivamente RNH2, R2NH, R3N, dove R è radicale ... sìntesi protèica Processo biochimico di formazione delle proteine a partire dalle informazioni contenute nei geni. Avviene in fasi distinte e successive e in distretti diversi della cellula. Consiste nella trascrizione del messaggio genetico dal DNA al RNA e nella traduzione di questa informazione in una sequenza di ... ammoniaca Chimica Gas incolore, di odore penetrante, irritante, tossico, di formula NH3. A 0 °C e pressione atmosferica, 1 litro di a. ha massa di 0,771 g; bolle a −33,3 °C e solidifica a −77,7 °C sotto forma di cristalli bianchi. L’a. del commercio è una soluzione acquosa (di solito al 30-35%), ma talvolta si ...
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Altri risultati per amminoacidi
  • amminoacido (o aminoacido)
    Dizionario di Medicina (2010)
    Composto organico caratterizzato dalla presenza nella molecola di un gruppo acido, carbossilico, −COOH e di un gruppo basico, amminico, −NH2. Gli amminoacidi si possono trovare presenti allo stato libero nei tessuti e nei liquidi dell’organismo, oppure legati in peptidi a basso peso molecolare, di grande ...
  • amminoacidi
    Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2008)
    Mosè Rossi Molecole organiche costituenti le proteine. La loro formula generale è NH2-CHR-COOH. Il gruppo R permette di distinguere tra loro i 20 amminoacidi più comuni trovati nelle proteine e negli enzimi. La natura chimica delle catene R porta alla classificazione degli amminoacidi in non-polari ...
  • Aminoacidi
    Universo del Corpo (1999)
    Maria Antonietta Spadoni Gli aminoacidi sono composti organici quaternari formati da carbonio, ossigeno, idrogeno e azoto; alcuni di essi contengono anche atomi di zolfo, un elemento che ha una rilevante importanza dal punto di vista nutrizionale. L'azoto è presente in forma di gruppo amminico che, ...
  • amminoàcido
    Dizionario delle Scienze Fisiche (1996)
    amminoacido amminoàcido (o aminoacido) [Comp. di ammino- e acido] [CHF] [BFS] Composto organico che presenta nella sua molecola uno o più gruppi carbossilici -COOH e uno o più gruppi amminici -NH₂; alcuni a. contengono anche zolfo, bromo e iodio. Gli a. hanno capitale importanza biologica poiché, ...
  • AMMINOACIDI
    Enciclopedia Italiana - III Appendice (1961)
    Varî altri a. sono stati trovati in natura in questi ultimi anni, soprattutto per merito della tecnica cromatografica, sia presenti occasionalmente in varie proteine (o in altri composti), sia liberi. I più importanti amminoacidi (o aminoacidi): Acidi monoaminomonocarbossilici. ac. α-amino-β-ossibutirrico ...
  • AMMINOACIDI
    Enciclopedia Italiana - II Appendice (1948)
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  • AMMINOACIDI
    Enciclopedia Italiana (1929)
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Vocabolario
Sonificazione
sonificazione s. f. Nella tecnologia informatica, la trasformazione di dati correlati tra di loro in segnali acustici, al fine di rendere i primi più facilmente comunicabili e interpretabili. ♦ Probabilmente non entreranno nelle hit di quest'estate...
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