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toluene

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toluene Idrocarburo aromatico (anche toluolo o metilbenzene), omologo superiore del benzene, di formula CH3C6H5. È un liquido infiammabile, incolore, di odore simile a quello del benzene, densità 0,867 g/cm3 (a 20 °C), che bolle a 110,6 °C e solidifica a −95 °C; presente nei petroli (in percentuale compresa di solito nell’intervallo 1-2%), nei catrami di carbone fossile (in ragione di 1,5 litri ca. per t di coke), nei prodotti di distillazione di varie resine (fra le quali quella di tolù, da cui il nome). Immiscibile con acqua, miscibile con alcol, cloroformio, idrocarburi ecc.

Il t. viene ottenuto soprattutto tramite reforming, in presenza di eccesso d’idrogeno, di benzine ricche di nafteni; può contenere fino al 40-50% di idrocarburi aromatici che vengono separati dai composti che li accompagnano per estrazione con solvente o mediante distillazione estrattiva o azeotropica. Il t. si addiziona alle benzine per le sue qualità antidetonanti; si usa inoltre come solvente di lacche, di resine, come materia prima per diversi prodotti fra i quali il trinitrotoluene o tritolo, l’acido benzoico (dal quale si può ottenere fenolo o caprolattame), l’aldeide p-toluica (che viene poi ossidata ad acido tereftalico) ecc. La disponibilità di t. è notevolmente superiore all’effettiva richiesta; pertanto sono stati sviluppati processi che trasformano il t. in benzene. Acido toluensolfonico Composto chimico, ottenuto dal t. per sostituzione di uno o più atomi d’idrogeno dell’anello con altrettanti gruppi −SO3H. La sostituzione si esegue mediante trattamento con acido solforico secondo lo schema CH3C6H5+H2SO4⇄CH3C6H4SO3H+H2Oasportando l’acqua che si forma per spostare l’equilibrio il più possibile verso la formazione dell’acido toluensolfonico; quello con un solo gruppo −SO3H (acido monotoluensolfonico) esiste nelle tre forme isomere orto, meta e para, delle quali le più importanti sono la prima e la terza. Gli acidi toluensolfonici si usano nell’industria dei coloranti, in molte sintesi organiche, come catalizzatori (per reazioni di esterificazione e di condensazione) ecc. Acido toluico Composto chimico, CH3C6H4COOH (acido metilbenzoico), di cui si possono avere tre isomeri, cioè gli acidi o-, m-, e p-toluico. Cristalli incolori, solubili in acqua; gli isomeri o- e m- si ottengono per ossidazione dell’o- e m-xilene; l’isomero p- si ha per ossidazione del cimene o della trementina con acido nitrico. Gli acidi toluici si usano in sintesi organiche, nella preparazione degli acidi ftalici. Toluenammina Amminoderivato del toluene. Ha particolare importanza la diammina, CH3C6H3(NH2)2 (toluilendiammina), della quale sono noti i sei isomeri possibili. Tra questi, maggiore interesse hanno quelli contenenti i due gruppi amminici in posizione 2,4 e 2,5, rispettivamente m- e p-toluilendiammina: cristalli incolori, facilmente solubili in acqua, che si ottengono per riduzione dei corrispondenti dinitroderivati del toluene. Toluidina Ammina aromatica, omologo superiore dell’anilina, di formula CH3C6H4NH2. Esiste nelle tre forme isomere orto, meta e para; le prime due sono liquidi da incolori a giallognoli, poco solubili in acqua, che bollono a circa 200 °C; l’isomero p-toluidina è invece solido a temperatura ambiente ed è un po’ più solubile in acqua.

Vedi anche
benzene Idrocarburo che in virtù della sua struttura costituisce il capostipite della serie aromatica. Ha formula C6H6 e si presenta come un liquido incolore, volatile, infiammabile, che bolle a 80,3 °C e solidifica a 5,4 °C, ha densità 0,89 g/cm3, odore gradevole, sapore bruciante, è insolubile in acqua. È ... acido benzoico Acido carbossilico aromatico, C6H5COOH, derivabile dal benzene per sostituzione di un atomo di idrogeno dell’anello con un gruppo carbossilico −COOH; in natura è largamente diffuso sia libero sia come estere nella gomma di benzoe, nel balsamo del Tolù e del Perù, nell’olio di anice ecc. Cristalli aghiformi ... catrame Sottoprodotto della distillazione secca dei carboni fossili. Le materie volatili che si sviluppano nel processo, raffreddate a temperatura ordinaria, restano in parte allo stato gassoso (gas di distillazione) e per il resto condensano in liquido, che risulta in genere separato in uno strato acquoso (acque ... ammine (o amine) Composti chimici derivati dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti radicali idrocarburici monovalenti. Secondo il numero degli atomi di idrogeno sostituiti si hanno: ammine primarie, secondarie e terziarie, rispettivamente RNH2, R2NH, R3N, dove R è radicale ...
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • ESTRAZIONE CON SOLVENTE
  • IDROCARBURI AROMATICI
  • COMPOSTO CHIMICO
  • ACIDO SOLFORICO
  • TRINITROTOLUENE
Vocabolario
tolüène
toluene tolüène s. m. [dal fr. toluène, der. di (baume de) Tolu «balsamo di Tolù» (v. la voce prec.), col suff. -ène «-ene»]. – In chimica organica, idrocarburo aromatico, detto anche, meno propriam., toluolo, omologo superiore del benzene,...
tolüòlo
toluolo tolüòlo s. m. [der. di toluene, col suff. -olo2]. – Composto organico, lo stesso che toluene.
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