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caprolattame

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Lattame dell’acido 6-amminocaproico ( ε-caprolattame):

formula

cristalli bianchi, inodori, insapori, molto igroscopici, solubili in acqua e nei comuni solventi organici. È noto anche l’ ω-caprolattame,

formula

ll processo correntemente adottato per la produzione del c. si articola in due stadi: il primo consente di ottenere cicloesanonossima dal cicloesanone (tramite aggiunta di solfato di idrossilammina e ammoniaca), mentre il secondo si basa sulla trasposizione di Beckmann della cicloesanonossima. Il processo comporta una elevata generazione di sottoprodotti (per ogni kg di c., circa 2,8 e 1,5 kg di solfato ammonico, rispettivamente nel primo e nel secondo stadio); inoltre è accompagnato da emissioni inquinanti di ossidi di azoto e di anidride solforosa. Un processo alternativo, esente sia da sottoprodotti sia da emissioni inquinanti, consente la produzione di cicloesanonossima tramite ammonossidazione del cicloesanone con acqua ossigenata e aria, mentre la trasposizione della cicloesanonossima avviene in fase vapore con l’utilizzo di un catalizzatore a elevate prestazioni.

Il c. ha acquistato notevole interesse perché per policondensazione dà fibre poliammidiche del tipo del nailon. Il meccanismo di polimerizzazione è basato sull’idrolisi a 250 °C dell’ε-c. ad acido amminocapronico, NH2−(CH2)5−COOH, il cui gruppo amminico attacca il gruppo carbossilico di un’altra molecola di ε-c. e così via. La reazione è caratterizzata da un tempo di induzione piuttosto lungo dovuto alla formazione dell’acido; tale tempo può essere ridotto aggiungendo sin dall’inizio nella massa di reazione l’acido amminocapronico, a condizione di operare in presenza di acqua. Il c. si usa anche come solvente di polimeri e per preparare la lisina (usata come additivo per mangimi).

Vedi anche
compósto cìclico Composto organico nella cui molecola sono presenti uno o più anelli. Se gli anelli sono formati da soli atomi di carbonio sono detti omociclici, se anche da altri elementi sono detti eterociclici. Vengono detti monociclici se l'anello è uno solo, altrimenti si dicono bi-, tri-, policiclici. lattami Ammidi cicliche che si ottengono da un amminoacido per reazione intramolecolare con eliminazione di una molecola di acqua fra l’ossidrile del gruppo carbossilico e l’idrogeno del gruppo amminico; contengono perciò il gruppo caratteristico −CONH−. Si ottengono generalmente per semplice riscaldamento degli ... nylon Classe di polimeri sintetici, chiamati anche poliammidi, usati in special modo come fibre tessili. ammine (o amine) Composti chimici derivati dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti radicali idrocarburici monovalenti. Secondo il numero degli atomi di idrogeno sostituiti si hanno: a. primarie, secondarie e terziarie, rispettivamente RNH2, R2NH, R3N, dove R è radicale ...
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • GRUPPO CARBOSSILICO
  • FIBRE POLIAMMIDICHE
  • ANIDRIDE SOLFOROSA
  • ACQUA OSSIGENATA
  • POLIMERIZZAZIONE
Vocabolario
caprolattame
caprolattame s. m. [comp. di capro(ico) e lattame]. – Composto organico ciclico, lattame di formula C6H11ON, che si può ottenere dal benzene, dal toluene o dal fenolo, usato nella fabbricazione di fibre poliamidiche.
lìlion
lilion lìlion s. m. – Nome commerciale di una fibra tessile di natura poliamidica, ottenuta per policondensazione del caprolattame.
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