resorcina

Fenolo bivalente, di

Si ottiene fondendo alcune resine (assafetida, galbano) con idrossido di potassio; industrialmente si ottiene fondendo con soda l’acido m-benzendisolfonico, trattando la massa fusa con acido cloridrico ed estraendo la r. con alcol amilico. Si può ottenere anche per scissione del m-diisopropildiidroperossido, ottenuto per ossidazione del m-diisopropilbenzene. Si presenta in polvere o cristalli incolori splendenti, che all’aria diventano rosso-violetti; non si rinviene in natura, anche se è noto un suo metilderivato, l’orcina. La r. è inodore; ha sapore prima dolce, poi amaro pungente. Si scioglie in acqua e in molti solventi organici; con gli alcali forma sali resorcinati. Reagisce con l’ammoniaca dando m-amminofenolo, con l’acido ossalico, con l’anidride ftalica dando la fluoresceina; si può alogenare, nitrare (acido stifnico); dà luogo a tautomeria chetoenolica: per es., il prodotto della idrogenazione della r., 1,3-cicloesandione, deriva dalla forma chetonica.

La r. è un importante intermedio nella preparazione di prodotti che trovano impiego sia come coloranti (eosine, azoderivati) sia come materiali adesivi (resine r.-formaldeide).

Per riscaldamento con carbonato di ammonio e acqua, la r. forma l’acido resorcilico (o resorcincarbonico), di formula C₆H₃(OH)₂COOH. Tale acido è un diidrossiderivato dell’acido benzoico, esistente nelle 3 forme isomere α, β, γ che differiscono per la posizione dei gruppi ossidrilici rispetto al gruppo carbossilico: l’isomero α ha gli ossidrili in posizione 3 e 5, quello β in posizione 2 e 4, quello γ in posizione 2 e 6. Tutte e 3 le forme si presentano allo stato cristallino. Si ottiene da molte sostanze naturali, ma si può anche preparare facendo reagire bicarbonato di potassio con la resorcina in presenza di anidride carbonica; la forma β si usa come intermedio nella fabbricazione di sostanze coloranti e di prodotti farmaceutici.

Le resine resorciliche sono resine ottenute tramite la polimerizzazione dell’acido resorcilico.