steroide

In biochimica e in chimica organica, nome generico di sostanze di origine naturale, molte delle quali di grande interesse biologico e farmaceutico, che si possono considerare strutturalmente derivate dall’idrocarburo idroaromatico sterano (C17H28), i cui 4 anelli vengono indicati per convenzione con A, B, C, D, e i cui 17 atomi di carbonio vengono così numerati:

In posizione 13 è presente un metile, e così pure in posizione 10 (se l’anello A non è aromatico); in posizione 17 è spesso presente una catena laterale; possono essere presenti doppi legami e funzioni ossigenate; un piccolo gruppo di s. contiene anche azoto (alcaloidi s.). L’attività biologica è legata al queste caratteristiche, oltre che al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola (da 18 a 30) e alla loro configurazione sterica.

In base al numero di atomi di carbonio gli s. si distinguono in: s. C18, con l’anello A insaturo (ormoni estrogeni e derivati), s. C19 (ormoni androgeni e derivati), s. C21 (ormoni progestinici e corticosurrenali e derivati), s. C23 (genine dei glicosidi della digitale e dello strofanto), s. C24 (acidi biliari e genine del veleno di rospo), s. C27 (alcune sapogenine) e s. da C27 a C30 (steroli). Appartengono agli s. gli steroli, le provitamine D, gli ormoni sessuali e quelli della corteccia surrenale ecc.

Nell’Uomo, gli s. sono sintetizzati a partire dal colesterolo, la cui complessa via biosintetica è effettuata a livello epatico. Le diverse e successive modificazioni enzimatiche che il colesterolo subisce e che portano ai differenti tipi di s. hanno luogo direttamente nei tessuti responsabili della produzione e secrezione degli s. stessi. L’eliminazione degli ormoni steroidei avviene con le urine e la determinazione degli s. urinari ha notevole importanza in endocrinologia. Gli s. urinari si suddividono in: a) 17-chetosteroidi, la cui eliminazione aumenta nell’acromegalia, nel virilismo e nel femminilismo surrenalici, nell’ipotiroidismo, in caso di tumori testicolari; b) corticoisteroidi, la cui eliminazione aumenta nell’acromegalia, nel morbo di Cushing e si riduce nel morbo di Addison; c) pregnandiolici, gruppo piuttosto eterogeneo che esprime soprattutto il metabolismo del progesterone e del desossicorticosterone; d) fenolsteroidi, che rappresentano i metaboliti dell’ormone follicolare. Sterolo Nome generico (meno corretto sterina) di un gruppo di s. diffusi negli esseri viventi, distinti in s. animali o zoosteroli (per es., il colesterolo), s. vegetali o fitosteroli (per es., il sitosterolo e lo stigmasterolo), micosteroli o steroli dei funghi (per es., l’ergosterolo). Gli steroli sono sostanze bianche, cristalline, insolubili in acqua, solubili nei solventi dei grassi e presenti nella quota insaponificabile dei gliceridi.