glicoside

(o glucoside) Composto organico del tipo degli eteri, formato da un monosaccaride con sostanze di varia natura, dette agliconi. Più genericamente, sono chiamati g. i derivati dei monosaccaridi, in forma emiacetalica, in cui un radicale, di varia natura, è legato all’ossidrile del carbonio in posizione 1. I g. sono diffusi nel regno vegetale; sono sostanze solide, incolori, solubili in acqua e alcol, otticamente attive; vi appartengono farmaci (per es., cardiotonici) e veleni, coloranti naturali, sostanze aromatiche ecc. I g. si idrolizzano in presenza di acidi, di basi, di enzimi dando una o più molecole di zucchero e l’aglicone. Lo zucchero più frequentemente presente è il glucosio, ma anche ramnosio, galattosio, ribosio, digitalosio, per cui i g. prendono anche il nome di ramnosidi, galattosidi ecc. L’aglicone è costituito da fenoli, alcoli, aldeidi, chetoni, acidi per lo più aromatici o eterociclici.

Il legame glicosidico è un legame di tipo etereo tra due molecole uguali o diverse di monosaccaridi (come il glucosio) nella forma emiacetalica. Si forma per reazione tra un raggruppamento ossidrilico di una molecola con il carbonio dell’altra a cui è legato l’ossidrile glicosidico con la formazione di una molecola d’acqua. I legami glicosidici sono spesso distinti a seconda dell’ossidrile che interviene nella formazione del legame e delle forme anomere (α o β) dell’altra molecola: così il legame α(1–4)-glicosidico è quello formato tra il carbonio in posizione 1 (a cui è legato l’ossidrile glicosidico) di una molecola nella forma anomera α e l’ossidrile legato al carbonio nella posizione 4 dell’altra molecola. Il legame glicosidico ricorre quasi sempre tra le unità di monosaccaridi nei disaccaridi e nei polisaccaridi e si rompe con facilità per idrolisi in presenza di acidi.

I legami glicosidici sono scissi dalle glicosidasi, enzimi a localizzazione lisosomiale appartenenti alla classe delle idrolasi. La carenza ereditaria della β-1,6-glicosidasi provoca, nell’uomo, un’alterazione del metabolismo dei glicolipidi che è alla base della malattia nota col nome di cerebrosidosi di Gaucher.