fruttosio

Glicide monosaccaride chetoesoso, CH₂OHCO(CHOH)₃CH₂OH, detto anche zucchero di frutta o levulosio (poiché le sue soluzioni fanno ruotare il piano della luce polarizzata verso sinistra). È l’unico chetoesoso reperibile in natura, dove si presenta nella forma ciclica furanosica o in quella piranosica; in tal caso è anche chiamato fruttofuranosio o fruttopiranosio, rispondenti rispettivamente alle formule:

La prima forma è in genere meno stabile della seconda e, in soluzione, si trasforma spontaneamente in essa.

Il f. si trova in forma libera nei succhi di frutta, nel miele, nelle alghe verdi e nel liquido seminale di molti mammiferi. Nelle piante superiori, invece, è largamente diffuso in forma combinata e, in tal caso, i residui di f. si trovano sempre in forma furanosica. È questo il caso del saccarosio, degli oligosaccaridi derivati dal saccarosio e dei polisaccaridi di riserva come l’inulina e i levani. In natura è presente solo il D-fruttosio, mentre l’L-fruttosio non è mai stato reperito. Nell’organismo il f. viene metabolizzato meno rapidamente del glucosio e del galattosio, ma più velocemente degli altri zuccheri.

Il plasma umano normale contiene 6-8 mg di f. in 100 ml. La presenza di f. nelle urine ( fruttosuria) in condizioni normali è del tutto trascurabile. Fruttosuria significativa è rilevata in caso di tre tipiche affezioni ereditarie: la fruttosuria essenziale, l’intolleranza ereditaria al f. e l’intolleranza familiare al fruttosio. La fruttosuria essenziale è una condizione benigna, assai rara, asintomatica, caratterizzata da rilevante presenza di f. nelle urine dopo i pasti. Si ritiene dovuta a carenza congenita di fruttochinasi epatica. L’intolleranza ereditaria al f. costituisce una malattia dovuta a carenza di f.-1-fosfato aldolasi. Le manifestazioni morbose, piuttosto polimorfe e difficilmente interpretabili all’inizio, compaiono con le prime somministrazioni al bambino di sostanze alimentari contenenti saccarosio o di preparazioni alimentari a base di frutta. La terapia dell’intolleranza al f. è dietetica: richiede l’abolizione degli alimenti contenenti saccarosio e la sostituzione di questo con glucosio, galattosio, lattosio ed eventualmente maltosio. L’ingestione di cibi che contengono f. provoca nausea, vomito e, nei casi più pronunciati, crisi ipoglicemica fino alle convulsioni e al coma. Il decorso evolutivo tende spontaneamente a migliorare nel corso degli anni: la sua prognosi è quindi favorevole. Con l’andare del tempo, se dalla dieta non viene eliminato il f. lo sviluppo mentale risulta ritardato e le condizioni nutrizionali subiscono un progressivo deterioramento. L’intolleranza familiare al f. costituisce una condizione assai rara, caratterizzata dal fatto che l’ingestione di f. dà luogo a una spiccata ipoglicemia.