tassoidi

tassoidi Composti chimici diterpenici estratti da piante del genere Taxus, alcuni dei quali dotati di spiccate proprietà antitumorali.

Il più semplice dei t. è il taxolo o tassolo di formula C47H51NO14. Si presenta sotto forma di cristalli aghiformi, che fondono a 213°C. Possiede la proprietà di favorire l’aggregazione dei microtubuli ed è perciò impiegato nello studio della loro struttura. Isolato alla fine degli anni 1960 da Taxus brevifolia, ha suscitato considerevole interesse nei decenni successivi per la sua capacità di distruggere le cellule tumorali. Il meccanismo con cui il taxolo e gli altri t. esplicano la loro azione è risultato completamente diverso da quello osservato per gli altri farmaci antitumorali. I t., infatti, ostacolando la depolimerizzazione della tubulina, stabilizzano i microtubuli, impedendo che il processo di divisione cellulare giunga a compimento e causando la morte della cellula. Poiché il processo di divisione cellulare è molto meno frequente nelle cellule sane che in quelle cancerose, l’effetto del taxolo si esplica principalmente verso queste ultime. Uno dei principali limiti all’utilizzo del taxolo nella terapia del cancro è stato per molti anni la sua difficile reperibilità. Il composto, infatti, è ottenibile dalle fonti naturali (Taxus brevifolia, Taxus baccata) solamente in piccole quantità. Per questo motivo, molti sforzi sono stati compiuti al fine di poterlo preparare per via sintetica o semisintetica. La prima sintesi totale del taxolo è stata realizzata nel 1994. Importanti progressi nella produzione dei t. sono stati anche compiuti mediante le tecniche di coltura tessutale e cellulare. In numerosi studi clinici è stata accertata l’efficacia del taxolo e dei suoi derivati (in associazione ad altri chemioterapici) nel ridurre le recidive e nel migliorare il tasso di sopravvivenza in vari tipi di tumore, soprattutto nel cancro ovarico e mammario (per i quali il taxolo è stato approvato dalla Food and drug administration statunitense), nel cancro al polmone e nel sarcoma di Kaposi.

Oltre al taxolo, un altro t. che ha assunto grande importanza, soprattutto a partire dagli anni 1990 è il docetaxol, derivato sintetico ottenuto per la prima volta nel 1988 a partire dalla deacetilbaccatina e dotato di spettro d’azione più ampio di quello del taxolo.