iperconiugazione

In chimica, delocalizzazione degli elettroni provenienti da un sistema di elettroni π (➔ aromatici, idrocarburi) per parziale sovrapposizione degli orbitali atomici di tipo π, che contribuiscono alla formazione dei legami doppi carbonio-carbonio, con gli orbitali σ di legami semplici carbonio-idrogeno presenti in gruppi alchilici a essi legati. Un esempio tipico di i. è quello del toluene, in cui gli orbitali dei legami C−H del gruppo metilico si sovrappongono a quelli π dell’anello aromatico. In accordo al metodo della risonanza si può assumere che siano presenti strutture limite di tipo ionico le quali rendono conto del piccolo momento dipolare del toluene.