epibatidina
Alcaloide di formula C11H13ClN2, isolato per la prima volta negli anni 1970 dalla pelle di una rana velenosa dell’Ecuador (Epipedobates tricolor). Liquido oleoso, incolore. La sua struttura, scoperta all’inizio degli anni 1990, è:
Contiene un anello biciclico con un atomo di azoto a ponte, non comune nelle sostanze naturali. Ha suscitato interesse per le sue spiccate proprietà analgesiche, circa 200 volte superiori a quelle della morfina. La quantità di e. ottenibile dalla fonte naturale è estremamente piccola e, inoltre, il composto non è stato rinvenuto nelle rane Epipedobates tricolor allevate in laboratorio. Pertanto, lo studio approfondito del suo meccanismo d’azione è divenuto possibile solamente dopo l’ottenimento del composto per sintesi (1993). Si è così scoperto che l’e. esplica la sua azione analgesica legandosi ai recettori nicotinici. A causa della sua elevata tossicità, l’impiego clinico dell’e. non sembra praticabile.