chiralita

Chiralità

Proprietà di un oggetto, di una figura geometrica o di un insieme rigido di punti di non essere sovrapponibile alla propria immagine speculare. L’oggetto chirale e la sua immagine speculare (indicati come forme enantiomorfe) sono pertanto diversi e distinguibili. Per es., sono chirali le mani umane, ciascuna delle quali è non sovrapponibile rispetto all’altra, di cui rappresenta appunto l’immagine speculare. Il concetto è usato nella fisica delle particelle elementari e, estesamente, in chimica. Molte molecole organiche sono infatti chirali. Un esempio semplice è rappresentato da una molecola di forma tetraedrica (struttura tipica dell’idrocaburo più semplice, il metano CH₄) nella quale l’atomo centrale di carbonio sia legato a quattro atomi diversi tra loro.

L’assenza nella molecola di elementi di simmetria, quali un piano di simmetria, un centro di inversione e un asse di rotoriflessione, rappresenta una condizione necessaria perché vi sia chiralità. Le due molecole enantiomorfe sono dette enantiomeri e sono caratterizzate evidentemente da composizione e legami chimici identici. Ciò le rende identiche nelle proprietà fisiche e chimiche generali e fa sì che, nelle normali sintesi chimiche, siano prodotte entrambe, e in quantità eguali. Gli enantiomeri differiscono però nella posizione relativa degli atomi nello spazio (sono due configurazioni differenti) e hanno perciò un comportamento diverso verso ciò che è chirale (per es., le componenti della luce polarizzata o altre molecole chirali). L’importanza dei composti chimici chirali è andata crescendo negli ultimi decenni del XX sec. sia per ragioni scientifiche sia per interessi applicativi. Il funzionamento dei sistemi viventi, infatti, è largamente affidato a molecole chirali dotate di una delle due possibili configurazioni.

La grande maggioranza degli organismi utilizza, per es., proteine composte da amminoacidi della serie L, in cui l’atomo di carbonio chirale è dotato di una data configurazione, e i monosaccaridi impiegati come fonte di energia e come costituenti dei polisaccaridi e degli acidi nucleici sono quelli della serie D. I D-amminoacidi e gli L-zuccheri sono rari in natura. Proprio in connessione con questa chiralità intrinseca dei sistemi viventi, la produzione sintetica di specie chimiche chirali enantiomericamente pure (cioè in una sola delle due possibili configurazioni) ha assunto grande rilevanza tecnologica, soprattutto nell’industria farmaceutica e dei prodotti per l’agricoltura. Le proprietà farmacologiche di due enantiomeri, infatti, sono spesso molto diverse, come testimoniato anche dal fatto che i principî attivi ottenuti da sorgenti naturali presentano in genere chiralità ben precise. In alcuni casi, uno dei due enantiomeri di un principio attivo può avere addirittura effetti nocivi. Grazie allo sviluppo di nuovi metodi di sintesi organica di singoli enantiomeri (sintesi asimmetrica) e di separazione di specie chirali da loro miscele, la produzione e la commercializzazione di prodotti farmaceutici enantiomericamente puri ha subito un grande incremento a partire dagli ultimi anni del secolo scorso.

→ Chimica supramolecolare; Polimeri