atropisomeria

In chimica organica, tipo di stereoisomeria presentata da alcuni isomeri conformazionali; si verifica quando la rotazione che permette di interconvertire i diversi conformeri è ostacolata, generalmente per impedimento sterico. In tal caso gli isomeri ( atropisomeri) possono essere separati l’uno dall’altro. Una classe di composti che mostra spesso a. è quella dei bifenili che contengono sostituenti sugli atomi di carbonio adiacenti a quelli attraverso cui sono legati i due anelli:

Quanto più i gruppi A, B, C, D sono voluminosi, tanto più la rotazione intorno al legame è ostacolata, e i due conformeri non possono convertirsi l’uno nell’altro.