Condottiero (m. 1528), figlio di Camillo. Fu dapprima al servizio dei Veneziani, poi di Leone X, che se ne servì per collocare a Siena Raffaele Petrucci e nella guerra contro il duca d'Urbino (1517). Alla morte del papa, pur preoccupandosi di recuperare alla sua casa l'antica preponderanza a Città di Castello, continuò a servire i Medici, che alla morte di Giovanni dalle Bande Nere lo posero a capo delle milizie di questo. Fu tra i condottieri incaricati da Clemente VII di scacciare gli imperiali dal napoletano (1527) e l'anno dopo fu spedito con il visconte di Lautrec alla conquista del regno di Napoli, ma durante l'assedio di Napoli rimase vittima della pestilenza.