Figlio naturale (m. 1194) di Ruggiero duca di Puglia e di Emma dei conti di Lecce; dal 1149 conte di Lecce. L'ostilità del re Guglielmo I, che vedeva in lui un pericoloso pretendente al trono, lo costrinse a fuggire a Costantinopoli (1154). Ritornato dopo la morte del re, riuscì ad accattivarsi le simpatie della nobiltà normanna, che, alla morte di Guglielmo II, lo proclamò re (1189). Sostenne allora una dura lotta contro i rivali: Enrico VI, marito di Costanza d'Altavilla (sorella di Gugliemo I), e Riccardo Cuor di Leone, fratello di Giovanna (già sposa di Guglielmo II). T. si alleò con Isacco Angelo, imperatore d'Oriente. La guerra con Enrico VI si trascinò a lungo senza azioni risolutive; il re inglese invece fu tacitato con forti somme di denaro. T. morì lasciando il trono conteso al figlio Guglielmo III.