STERINE
STERINE
Si dà questo nome a un gruppo di sostanze organiche molto diffuse nel regno animale e vegetale, il rappresentante più noto delle quali è la colesterina (v.). Le sterine (come i lipoidi) sono sempre contenute negli olî e nei grassi animali e vegetali, in parte allo stato libero e in parte sotto forma di esteri palmitico, oleico, ecc. La loro quantità nelle sostanze grasse naturali è però sempre piccola (circa 0,1% del grasso). Si chiamano zoosterine quelle ricavate dal regno animale e fitosterine quelle provenienti dal regno vegetale. Per la loro costituzione chimica, le sterine sono alcoli aliciclici. Per ricordare la loro natura alcoolica, si chiamano oggi anche steroli. Più studiata di tutte le sterine è la colesterina della formula C27H46O, che è contenuta nella bile e in tutti gli organi animali, specialmente nel cervello e nella sostanza nervosa. La sua formula di costituzione è ancora oggetto di discussioni: sembra assai probabile che essa contenga un anello indenico condensato con un anello naftalinico, idrogenati, in modo da costituire un aggruppamento fenantrenico e con una catena laterale. La costituzione delle altre sterine non deve essere molto differente da quella della tipica colesterina: qualche volta si tratta di stereoisomeri: in qualche caso si tratta di sostanze che contengono più doppî legami invece di uno solo, come ne contiene la colesterina. La ergosterina, p. es., che si può ricavare dalla segale cornuta e anche dal lievito, corrisponde alla formula C27H42O ed è capace di addizionare 3H2 per idrogenazione catalitica. La coprosterina, della formula C27H48O che si ritrova nelle feci, è probabilmente un prodotto di trasformazione delle sterine ingerite con gli alimenti. Una isocolesterina eterificata con gli acidi palmitico, stearico, oleico, cerotico, ecc., è il costituente principale della lanolina (v.). Dall'olio ricavato dalle crisalidi del baco da seta è stata isolata una bombicesterina. Fra le fitosterine la più diffusa è la sitosterina contenuta nei semi di molte piante. Si conoscono la fungisterina, la daucosterina, ecc. Sembra che siano sterine anche le amirine della resina elemi (v. resina), la betulina delle cortecce di betulla, ecc.
Le sterine si separano abbastanza facilmente dai grassi e dai lipoidi con i quali sono sempre mescolate, non solo perché non sono alterate dalla potassa alcoolica (e quindi si ritrovano nella cosiddetta parte insaponificabile dei grassi), ma anche perché cristallizzano facilmente, meglio di tutto dall'alcool, formando belle lamine incolore. Le sterine sono tutte insolubili nell'acqua, facilmente solubili nei comuni solventi organici. Un carattere importante delle sterine è la capacità di formare composti di addizione insolubili con certe saponine. Si usa comunemente la digitonina per la ricerca qualitativa e per la determinazione quantitativa delle sterine. Per la loro ricerca qualitativa serve meglio la reazione di Liebermann: sciogliendo una sterina in poco cloroformio, aggiungendo un po' di anidride acetica e poi qualche goccia di acido solforico concentrato si ha una colorazione rosa, che passa poi all'azzurro e infine al verde.
La grande diffusione delle sterine nel regno animale e vegetale ha fatto supporre che esse debbano esercitare qualche importante funzione per gli organismi viventi, ma quale sia veramente questa funzione non si è potuto ancora mettere bene in evidenza. Grande importanza ha il fatto recentemente osservato che la ergosterina, irradiata con raggi ultravioletti, acquista le proprietà caratteristiche della vitamina antirachitica. È importante ancora rilevare che gli acidi biliari (per es., l'acido colico) hanno una costituzione analoga a quella della colesterina, tanto da poterli considerare derivati dalla sua trasformazione. Anche le cosiddette genine, veleni cardiaci contenuti in molti vegetali, sembra che contengano nella loro molecola uno scheletro di atomi di carbonio analogo a quello contenuto nelle sterine: tali sono la digitossigenina della digitale, la strofantidina dello strofanto, ecc.