SPIROCOMPOSTI

SPIROCOMPOSTI

In chimica si definiscono s. quelle molecole in cui sono presenti due cicli aventi un atomo, e non più di uno, in comune. Negli spirani tale atomo è un C, ma esistono s. in cui esso è N, P, As, Si, ecc. Gli spirani presentano, dal punto di vista stereochimico, proprietà simili a quelle degli alleni. Infatti, poiché i due anelli non si trovano nello stesso piano, se opportunamente sostituiti, tali composti, pur non possedendo centri di asimmetria, possono dare luogo a molecole chirali. Per es. il dichetone (fig. 1) o la diammina (fig. 2), pur non avendo atomi di C asimmetrici, non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare. I due composti possiedono, infatti, assi di rotazione semplice ma sono privi di assi alternanti di simmetria. È stato pertanto possibile risolverli nelle due forme enantiomeriche, otticamente attive. Tale situazione non si verifica, invece, nel caso della tetrametilspiropirrolidina (fig. 3) che possiede un asse alternante di simmetria del iv ordine. Sistemi spirociclici sono presenti anche in composti naturali. Come esempio vengono riportate le strutture della diosgenina (fig. 4), l'aglicone della dioscina, quella dell'antibiotico polietereo monensina (fig. 5), usato contro la coccidiosi del pollame, e infine quella del sesquiterpene acorone (fig. 6), il primo spirano isolato da fonte naturale.

Bibl.: G. Natta, M. Farina, Stereochimica, molecole in 3D, Milano 1968, pp. 101, 103-04, 114; I.L. Finar, Organic chemistry, 2 voll., Londra 1968, pp. 189-91; E.L. Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of organic compounds, Chichester (Sussex) 1994.