reazioni di Friedel-Crafts

di Paolo Chiusoli - Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2008)

reazioni di Friedel-Crafts

Paolo Chiusoli

Scoperte nel 1877, reazioni che coprono il vastissimo campo della sostituzione elettrofila. Come i reattivi di Grignard sono organometallici polari che tengono legato un carbanione al magnesio, i composti di Friedel-Crafts tengono formalmente legato un carbocatione a un alogenuro metallico, prevalentemente di alluminio. Si possono distinguere due principali tipi di reazione: l’alchilazione con RCl e l’acilazione con il cloruro RCOCl o l’anidride RCOOCOR di un acido organico. La prima è catalitica, in quanto RCl può essere rigenerato da HCl e l’olefina (RH); la seconda è stechiometrica, in quanto il prodotto di reazione rimane complessato al sale del metallo (alluminio) comunemente impiegato. Queste reazioni sono largamente impiegate, anche industrialmente: per es. un processo per preparare il cumene mediante alchilazione consiste nel far reagire il propilene con acido cloridrico e benzene; un processo per preparare l’antrachinone mediante acilazione consiste nella reazione dell’anidride ftalica col benzene, seguita da ciclizzazione con acido solforico. Le reazioni di Friedel-Crafts catalitiche sono reversibili e se ne fa ampio ricorso per dealchilare composti alchilaromatici, come per l’ottenimento del benzene dal toluene. Nell’intento di evitare corrosioni e scarichi di liquidi inquinanti sono state introdotte con grande successo le zeoliti (strutture solide microporose prevalentemente a base di alluminosilicati) come catalizzatori eterogenei al posto del tradizionale cloruro di alluminio e di altri catalizzatori di Friedel-Crafts in soluzione.

→ Sintesi chimiche

Vedi anche
carbocationi In chimica, gli ioni R3C+, dove R rappresenta l’idrogeno o un radicale organico monovalente. L’atomo di carbonio dei carbocationi presenta una ibridazione sp2 con i 3 orbitali ibridi, in cui sono ospitati 6 elettroni, situati in un piano ad angoli di 120°. L’esistenza dei carbocationi è provata dal fatto ... propilene Idrocarburo alifatico non saturo, omologo dell’etilene, di formula CH2=CH−CH3; gas incolore, poco solubile in acqua, si liquefa a −48 °C e brucia con fiamma gialla fuligginosa. Non è un componente del gas naturale o dei petroli, ma si forma in quantità anche sensibili in alcune lavorazioni degli idrocarburi ... alluminio Elemento chimico trivalente, di simbolo Al, numero atomico 13, peso atomico 26,97, di cui è noto un solo isotopo stabile 2173Al. 1. Generalità Scoperto da H. Davy nel 1812 e isolato da H.C. Oersted nel 1825 per riscaldamento del cloruro di alluminio con amalgama di potassio, fu ottenuto, sotto forma ... alchilazione Introduzione in un composto chimico di un radicale alchilico (o anche arilico o misto aril-alchilico). In partic., si distingue in alchilazione all’ossigeno [I], al carbonio [II], all’azoto [III] ecc., quando l’introduzione del radicale avviene sull’atomo, rispettivamente, di ossigeno, di carbonio, d’azoto ...
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Vocabolario
reazióne
reazione reazióne s. f. [der. di reagire, secondo il modello del rapporto agire-azione]. – Azione che si oppone ad altra azione. Da questo sign. centrale e generale si articolano i varî sign. che la parola assume nell’uso comune e come...
reazionare
reazionare v. tr. [der. di reazione] (io reazióno, ecc.). – In elettronica, introdurre una reazione, positiva o negativa: r. un amplificatore. ◆ Part. pass. reazionato, più frequente delle forme finite: amplificatore reazionato.