reazioni di Diels-Alder

di Paolo Chiusoli - Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2008)

reazioni di Diels-Alder

Paolo Chiusoli

Reazioni organiche consistenti in una cicloaddizione, cioè nella reazione tra un composto (diene) con due doppi legami coniugati in conformazione s-cis, cioè coi doppi legami disposti dalla stessa parte rispetto al legame singolo che li unisce, e un composto insaturo del tipo olefinico (dienofilo); nel caso più semplice, il butadiene e l’etilene danno il cicloesene. Le reazioni di Diels-Alder sono termiche e avvengono a temperatura abbastanza bassa; sono influenzate positivamente da sostituenti donatori di elettroni sul diene ed elettronattrattori sul dienofilo e talvolta è utile attivare il dienofilo con un acido di Lewis come, per es., il pentacloruro di niobio. Esistono anche reazioni in cui la domanda di elettroni è invertita. Le reazioni di Diels-Alder sono reversibili e tale caratteristica è molto sfruttata nella sintesi organica. Così, è possibile ricavare il ciclopentadiene per riscaldamento del prodotto di auto-cicloaddizione, il diciclopentadiene.

→ Sintesi chimiche

Vedi anche
reazioni di ciclizzazione Sono così definite le reazioni attraverso le quali si producono molecole chimiche caratterizzate da un anello. Molecole cicliche sono per es. il ciclopentano, il cicloesano o, nel caso di composti ciclici e aromatici, il benzene. Un’importante reazione di ciclizzazione, reazioni di è la sintesi di Diels-Alder ... dieni Composti organici caratterizzati dalla presenza di due doppi legami tra gli atomi di carbonio (detti anche diolefine). La posizione dei doppi legami si indica premettendo al nome del composto due numeri che indicano il primo degli atomi di carbonio impegnato in ognuno dei due doppi legami (o la lettera ... reazioni pericicliche In chimica organica, le reazioni che avvengono mediante un processo continuo di riorganizzazione degli elettroni, attraverso uno stato di transizione ciclico; rappresentano un’importante categoria di reazioni concertate. Numerose reazioni pericicliche, reazioni avvengono in sistemi naturali, in particolare ... effetto induttivo Stato di polarizzazione, dovuto al momento dipolare della molecola, risultante dal fatto che in un legame chimico covalente che unisce due atomi di diversa elettronegatività il doppietto degli elettroni di legame non viene esattamente condiviso, ma tende ad avvicinarsi all’atomo più elettronegativo. ...
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Vocabolario
reazióne
reazione reazióne s. f. [der. di reagire, secondo il modello del rapporto agire-azione]. – Azione che si oppone ad altra azione. Da questo sign. centrale e generale si articolano i varî sign. che la parola assume nell’uso comune e come...
reazionare
reazionare v. tr. [der. di reazione] (io reazióno, ecc.). – In elettronica, introdurre una reazione, positiva o negativa: r. un amplificatore. ◆ Part. pass. reazionato, più frequente delle forme finite: amplificatore reazionato.