RE (Resonance energy)

RE (Resonance energy)

Energia che caratterizza la stabilità delle sostanze chimiche in cui sono presenti doppi legami coniugati, in particolare quelle aromatiche. Infatti, in virtù della coniugazione l’energia di tali molecole risulta minore di quella che si ottiene dalla somma delle energie dei legami, semplici e doppi, presenti nelle molecole stesse. La sua natura deriva dall’approccio seguito nell’ambito della teoria degli orbitali di valenza in base alla quale la struttura elettronica delle molecole viene descritta attraverso un ibrido di strutture, dette risonanti, in cui cioè gli elettroni sono localizzati in particolari posizioni della molecola stessa. Il valore dell’energia di risonanza di un composto organico con legami coniugati si ricava dalla misura del calore di idrogenazione, ovvero dell’energia liberata in seguito all’addizione di molecole di idrogeno ai doppi legami. L’energia di risonanza viene determinata confrontando il valore sperimentale ottenuto e quello teorico calcolato per la struttura a più bassa energia. Il calore di idrogenazione di un doppio legame carbonio-carbonio ammonta a circa 28,6 kcal/mol. Se il benzene avesse la struttura di un ipotetico 1,3,5-cicloesatriene, come quello rappresentato dalla formula originaria di Friedrich August Kekulé, dalla sua idrogenazione completa si dovrebbero liberare 28,6×3=85,8 kcal/mol; in realtà sperimentalmente si ottiene un valore di 49,8 kcal/mol.: tale differenza di 36 kcal/mol costituisce appunto l’energia di risonanza del benzene. Si tratta di un valore elevato che giustifica la notevole stabilità del benzene, che è il capostipite delle molecole aromatiche.

→ Aromaticità e composti aromatici