PIRONE

PIRONE

. I pironi sono sostanze organiche che contengono un anello esa-atomico costituito da 5 atomi di carbonio e un atomo di ossigeno.

Sono noti due isomeri, l'α-pirone (II) corrispondente all'α-pirano (I) e il γ-pirone (IV) corrispondente al γ-pirano (III)

I pirani e i pironi hanno importanza specialmente per i loro derivati che si trovano in natura. L'anello piranico è contenuto, secondo le moderne vedute sulla costituzione degl'idrati di carbonio, nei pentosi e negli esosi. Per es., il comune glucosio (glucopiranosio) corrispondente alla formula

è da considerarsi come un derivato ossidrilico di un idropirano. L'anello piranico è presente anche nella molecola degli Antociani (v.) e delle Catechine.

L'anello del α-pirone si ritrova in natura nelle Cumarine (v.). L'anello del γ-pirone è contenuto invece nei numerosi Flavoni, Flavonoli e Xantoni che si ritrovano nel regno vegetale.

Fra i derivati più semplici del γ-pirone è importante il maltolo (formula V) che si ritrova nei larici e in altre conifere e si forma nella distillazione secca dell'amido e della cellulosa e nella torrefazione del malto. Un altro derivato γ-pironico, importante per le sue relazioni genetiche e strutturali con gl'idrati di carbonio, è il cosiddetto acido kojico (formula VI) che si forma per fermentazione del glucosio con diversi Aspergillus.

Due derivati importanti del γ-pirone, che hanno funzione di acidi carbossilici, sono l'acido chelidonico contenuto nel Chelidonium majus (iormula VII) e l'acido meconico (formula VIII) che si ritrova nell'oppio.

Anche nelle radici di Kawa (Piper methysticum) sono contenute sostanze (metisticina, jangonina) che contengono l'anello γ-pironico nella molecola.