NITROTOLUENI

NITROTOLUENI

. I nitrotolueni derivano dall'azione dell'acido nitrico (miscugli nitrosolforici in proporzioni e concentrazioni convenienti per i differenti gradi di nitrazione) sul toluolo (v. tritolo).

Dalla nitrazione per il mononitrotoluene si ottiene sempre una mescolanza dei tre isomeri con forte predominanza dei prodotti orto e para. Questi isomeri sono separabili mediante distillazione nel vuoto e colonne di rettificazione. S'isolano ptodotti a purezze commerciali, di cui l'orto e paranitrotoluene hanno applicazione nella tecnica delle sostanze coloranti.

Dalla nitrazione per dinitrotolueni si ottengono sei isomeri. Il più comunemente prodotto è il dinitrotoluene 2-4, che è da considerarsi come fase di passaggio nell'ottenimento del 2-4-5 trinitrotoluene (v. tritolo), in quei procedimenti per questo esplosivo in cui s'isolano i plodotti intermedî. Avendo punto di fusione superiore a 66° (teorico 70°,5) viene impiegato in alcune specie di chedditi in cui occorre appunto utilizzare un prodotto che non renda la pasta dell'esplosivo troppo mancante di sensibilità. Dalla nitrazione del 2-4 dinitrotoluene si separa nella fase di purificazione del prodotto principale circa il 30% del cosiddetto olio rosso di sgocciolamento, costituito da mononitrotolueni, dinitrotolueni e anche trinitrotolueni. Quest'olio che ha un colore rosso arancione può essere impiegato per gelatinizzare il cotone collodio. È stato anche impiegato largamente in alcuni tipi di polvere da lancio (C. G. 13 italiana) a basso tenore di nitroglicerina come plastificante e raffreddante nel tempo stesso, come pure nelle dinamiti incongelabili (Thomas) che resistevano a temperature di circa −10° e −13° (oggi quest'ultimo uso è stato però completamente soppiantato dal nitroglicol che permette di ottenere esplosivi ancora plastici fino a −25°). L'olio rosso (trinitrotoluene liquido) viene impiegato anche in alcune polveri alla nitrocellulosa pura come progressivante in superficie.

Dalla nitrazione per trinitrotolueni si ottengono sei isomeri, di cui solo tre sono conosciuti da tempo e vengono prodotti nel procedimento industriale di trinitrazione del toluolo. A parte il trinitrotoluene z-4-6 con punto di fusione a 80°,7 che è il prodotto più ricercato, si ottengono anche il trinitrotoluene 2-3-4 e quello 2-4-5 rispettivamente con punto di fusione a 112° e 104°. Gli altri tre isomeri sono stati ottenuti con procedimenti di laboratorio.

Non si conoscono prodotti di nitrazione che siano superiori ai trinitroderivati.