MERCAPTANI

MERCAPTANI (Tioalcoli, solfidrati alchilici)

Sono composti organici del tipo degli alcoli, contenenti solfo in luogo di ossigeno.

I mercaptani alifatici si ottengono per azione della soluzione alcoolica di solfidrato potassico sugli alogenuri alchilici:

oppure distillando la soluzione acquosa di KSH con gli alchilsolfati potassici:

Teoricamente importante è la riduzione a mercaptani degli alchilsolfocloruri:

come pure la formazione dei mercaptani per azione del solfidrato sodico in soluzione alcoolica sugli esteri:

Sono composti facilmente volatili con punto di ebollizione più basso dei corrispondenti alcoli, poco solubili in acqua, molto solubili in alcool ed etere, dotati di un odore ripugnante penetrantissimo percettibile in estrema diluizione

Reagiscono con l'ossido di mercurio, formando le mercuriomercaptidi, composti cristallizzabili dall'alcool:

(donde il nome di mercaptano: corpus mercurio aptum). L'etilmercaptano C₂H₅SH, liquido di p. e. 36,2, serve per la preparazione del solfonale, del trionale e del tetronale.

I mercaptani aromatici, simili nelle proprietà e nel comportamento agli alifatici, si preparano per riduzione dei solfocloruri con polvere di zinco e acido solforico diluito o dalle ammine primarie aromatiche passando attraverso ai sali di diazonio. Il fenilmercaptano C₆H₅SH (tiofenolo) bolle a 169°,5; tecnicamente è importante il suo derivato ortocarbossilico, l'acido tiosalicilico HS. (1) C₆H₄ (2). COOH che viene impiegato per la preparazione del tioindaco.