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isonitrili

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Composti chimici (anche detti carbilammine) contenenti il gruppo monovalente −NC legato a un radicale idrocarbonico; la formula generale degli i. è perciò RNC; sono isomeri dei nitrili, caratterizzati dal gruppo monovalente −CN. Tradizionalmente al gruppo N è assegnata la struttura −N=C, con il carbonio formalmente bivalente come nell’ossido di carbonio; tuttavia, si è potuto dimostrare che la struttura del gruppo è un ibrido di risonanza nel quale prevale il contributo della struttura

struttura

caratterizzata da un legame dativo (con l’azoto atomo donatore) e dalla conseguente separazione delle cariche. Gli i. si ottengono per reazione delle ammine primarie con alcali e cloroformio o per doppio scambio di un alogenuro alchilico con cianuro di argento. Sono liquidi incolori molto tossici, di odore molto sgradevole, poco solubili in acqua; reagiscono con acidi minerali diluiti, idrolizzandosi facilmente in acido formico e nell’ammina primaria: R−N=C+2H2O⇆R−NH2+HCOOH

per ossidazione si trasformano nei corrispondenti isocianati, mentre per riduzione con idrogeno formano le metilalchilammine.

Vedi anche
isocianati Composti chimici caratterizzati dalla presenza del gruppo monovalente −NCO. Oltre ai sali inorganici, di formula generale MeNCO (con Me metallo monovalente), sono importanti gli esteri, derivati dall’acido isocianico. Questi composti, detti anche i. organici, si suddividono in arilisocianati e alchilisocianati, ... nitrile In chimica organica, composto di formula generale RCN, dove R è un gruppo alchilico o arilico. I n. sono denominati facendoli derivare o dall’acido cianidrico (per es., cianuro di etile, CH3CH2CN) o dagli acidi carbossilici che si ottengono facilmente dai corrispondenti n. per idrolisi (per es., CH3CN, ... ammine (o amine) Composti chimici derivati dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti radicali idrocarburici monovalenti. Secondo il numero degli atomi di idrogeno sostituiti si hanno: a. primarie, secondarie e terziarie, rispettivamente RNH2, R2NH, R3N, dove R è radicale ... acido formico Il più semplice degli acidi della serie alifatica, HCOOH, trae il nome dalla Formica rufa (formica rossa) nella quale fu individuato già nel 17° sec.; si trova anche nel sangue degli animali ed è piuttosto diffuso nel regno vegetale. Il procedimento di preparazione si basa sulla reazione del formiato ...
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • ALOGENURO ALCHILICO
  • IBRIDO DI RISONANZA
  • COMPOSTI CHIMICI
  • ACIDO FORMICO
  • LEGAME DATIVO
Vocabolario
iṡonitrile
isonitrile iṡonitrile s. m. [comp. di iso- e nitrile]. – In chimica organica, nome dei composti isomeri dei nitrili (di formula generale R−N≡C, dove R è un radicale idrocarburico), che si presentano sotto forma di liquidi incolori, molto...
carbilamina
carbilamina (o carbilammina) s. f. [comp. di carbo-, -ile e am(m)ina]. – Nome di composti organici di formula generale RN=C o R−NC (dove R è un radicale quale metile, etile, ecc.), detti anche isonitrili: sono liquidi incolori, di odore...
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