GUAIACOLO

GUAIACOLO

. È l'etere metilico della pirocatechina e ha la formula

Si trova nella proporzione del 60-90% nel creosoto che si ricava dal catrame di legno di faggio, e si ottiene dal creosoto stesso purificato, per distillazione frazionata, raccogliendo la frazione che bolle a 200°-205°. Il guaiacolo così ottenuto non è però mai puro; contiene sempre piccole quantita di fenoli e di cresoli, e quindi anche dopo lungo raffreddamento non ha tendenza a cristallizzare.

L'industria ottiene guaiacolo puro, cristallizzato, preparandolo per via sintetica. La pirocatechina con ioduro di metile o con metilsolfato potassico in presenza di alcali dà guaiacolo, insieme a pirocatechina inalterata e a veratrolo, etere dimetilico della pirocatechina. La pirocatechina inalterata si può facilmente eliminare e far rientrare in reazione; il veratrolo, per saponificazione con cloruro di alluminio o con potassa alcoolica sotto pressione, forma guaiacolo.

Un prodotto molto puro e del massimo buon mercato si ottíene dalla orto-anisidina. Questa viene diazotata con acido nitroso e il diazoanisolo viene decomposto con una soluzione di solfato di rame riscaldata a 105°. Con vapor d'acqua distilla guaiacolo, che in gran parte rimane disciolto: è estratto con etere; per evaporazione del solvente, col raffreddamento si ha solido. Il guaiacolo si presenta in grossi cristalli rombici che fondono a 33°; è di odore fortemente aromatico; solubile in 50 p. di acqua, molto solubile in alcool, etere, acido acetico, solubile anche nell'idrato sodico. Ben cristallizzato si ottiene dalla benzina di petrolio. La soluzione acquosa satura dà con cloruro ferrico colorazione azzurra fugace che passa al rosso bruno, mentre la soluzione alcoolica dà colorazione azzurra.

È largamente adoperato in farmacologia sotto forma di carbonato di guaiacolo (duotal) e di tiocolo (solfoguaiacolato di potassio).

Farmacologia. - Il guaiacolo sostituisce in terapia il creosoto, di cui è il componente più attivo. S'assorbe facilmente e i suoi vapori possono anche attraversare la pelle intatta. Irrita i tessuti, specie le mucose, e v'induce anestesia. Dosi elevate prima eccitano il sistema nervoso centrale (convulsioni) poi lo deprimono e provocano ipotermia e collasso. Piccole dosi diminuiscono negli stati febbrili la temperatura del corpo. Il guaiacolo circola nell'organismo come guaiacolato di sodio e si rinviene nelle urine principalmente come etere guaiacolilsolforico (P. Marfori); l'urina riduce il liquido di Fehling. Quasi inattivo sugli enzimi, il guaiacolo è attivissimo sulle cellule batteriche. Sostituito, come antipiretico, da sostanze più adeguate, il guaiacolo rimane in terapia come analgesico (artralgie, nevralgie, ecc.) e come rimedio molto apprezzato nelle forme iniziali di tubercolosi polmonare. Si rileva diminuzione della tosse, della febbre, dei sudori, aumento dell'appetito. Si discute se il guaiacolo abbia azione elettiva sul bacillo tubercolare o se agisca aumentando i poteri di difesa per il migliorato stato di nutrizione. La Farmacopea italiana (1929) registra il guaiacolo (guajacolum) prescrivendone come dosi massime mezzo grammo per volta e due grammi nelle 24 ore, e il carbonato di guaiacolo, noto anche col nome di duotal (guajacolum carbonicum) con le dosi massime d'un grammo per volta e di tre grammi nelle 24 ore. Degli altri numerosi derivati del guaiacolo ricorderemo: il benzosolo (benzoato di guaiacolo); il cinnamato, l'etilenato, il fosfato di guaiacolo; il geoformio o guaiaformio (metilenguaiacolo); il guacanfolo o guaiacanfolo (canforato di g.); il guaiacodil o cacodiliacolo (cacodilato di g.); il guaiacofosfal (fosfato di g.); i guaiacolsolfonati di calcio, chinina, mercurio ecc., e, il più importante, di potassio (tiocolo), il guaiamar (etere glicerico del guaiacolo), il taurocolo (taurocolato di guaiacolo), ecc.