Figlio (m. dopo il 1513) di Gentile Virginio e di Isabella O., si diede ben presto alla carriera delle armi, agli ordini di Roberto Malatesta e poi, alcuni anni dopo, di Carlo VIII nella sua spedizione a Napoli (1495). Dopo la morte del padre (1497), fu tra i capi Orsini contro i Colonnesi e, nello sterminio degli Orsini, ordito da Cesare Borgia, si salvò solo per l'intervento di Luigi XII. Recatosi in Francia, ritornò a Roma con l'elevazione al soglio pontificio di Giulio II, che si giovò di lui per giungere a una pace definitiva coi Colonnesi, stipulata in Campidoglio il 1511. Era ancora vivo nel 1513 quando intervenne alla incoronazione di Leone X.