FURFUROLO

FURFUROLO (XVI, p. 203)

Negli ultimi anni si è visto che il f. è suscettibile di numerose applicazioni; di conseguenza si è sviluppata una produzione industriale che impiega come materie prime cascami agricoli.

Riportiamo qui di seguito i contenuti analitici medî di f., riferiti alla sostanza secca, contenuti in alcuni materiali: tutoli di granoturco, 23,4%; gusci di avena, 22,3%; sanse di olivo esauste, 16,0%; bagasse di canna da zucchero, 17,4%; bagasse di sorgo (Algeria), 15,9%; lolla di riso, 11,4%. Le rese industriali di estrazione oscillano tra il 55 e il 65% del contenuto analitico.

Il principale processo per la produzione industriale del f. è stato sviluppato negli S. U. A. dalla Quaker Oats Co. Esso consiste nell'introdurre la materia prima macinata in grandi autoclavi sferici, rotativi, foderati internamente con mattonelle di carbone; il materiale è spruzzato con scluzioni diluite di acido solforico ed è riscaldato insufflando nell'autoclave ruotante vapore sotto pressione di alcune atmosfere. Il vapore, che attraversando la massa si carica di vapori di f., viene fatto uscire dall'autoclave e condensato. Dalle condense in tal modo ottenute si estrae il f. per distillazione.

In Italia alcune società producono f. da lolla di riso e da sanse esauste con processi analoghi a quello della Quaker Oats.

La Soc. Ledoga, produttrice di tannino, impiega invece un processo ideato da Skögh e Sävo e utilizza come materia prima i residui dell'estrazione del tannino dal legno di castagno. Questo materiale, pur non avendo un contenuto di f. molto elevato, è conveniente perché non richiede acido solforico. I residui di estrazione del tannino sono introdotti in modo continuo nella parte superiore di un reattore cilindrico verticale mentre dal basso del reattore viene introdotto vapor d'acqua sotto pressione a 180 °C. Il materiale, per azione del calore e del vapore, libera acido formico ed acido acetico in quantità sufficienti a produrre, nelle condizioni di esercizio, la trasformazione dei pentosani in f.; questo esce insieme col vapor d'acqua dalla parte alta del reattore. Il residuo legnoso dell'estrazione è estratto in modo continuo dal basso dell'apparecchio di reazione e utilizzato direttamente quale combustibile per la produzione di vapore.

Tra le applicazioni del f. molto importanti sono quelle che lo utilizzano come solvente selettivo. Il primo impiego in tal senso si è avuto nella purificazione della colofonia. Prodotti scuri, e quindi poco pregiati, sono sciolti in benzina e trattati con furfurolo. Riscaldando si ottiene una soluzione omogenea, che per raffreddamento si divide in due strati; nello strato furfurolico sono contenute le sostanze coloranti. La soluzione superiore, allontanando per distillazione il solvente, dà un prodotto molto più chiaro e pregiato di quello di partenza.

Largo impiego del f. come solvente selettivo è fatto oggi nell'industria degli olî lubrificanti. Il trattamento con f. delle frazioni lubrificanti, ottenute nella lavorazione dei greggi petroliferi, permette di ricavare prodotti che hanno un minor contenuto in zolfo, un più elevato indice di viscosità ed una forte resistenza all'ossidazione.

Più recentemente il f. è stato usato anche nel trattamento di altre frazioni petrolifere, per esempio per purificare prodotti destinati ad alimentare impianti di cracking.

Durante l'ultima guerra il f. ha trovato un altro impiego connesso con la produzione di gomma sintetica a base di butadiene. Il butadiene infatti può essere prodotto per piroscissione dei gas di raffineria contenenti idrocarburi a 4 atomi di carbonio. Per la trasformazione in gomma sintetica è però necessario avere butadiene al 98,5÷99,5% di purezza. Nella piroscissione, invece, si formano insieme al butadiene anche butileni che sono difficilmente allontanabili; la separazione tuttavia può essere fatta abbastanza agevolmente effettuando una distillazione frazionata della miscela in una colonna di rettifica nella quale si fa entrare dall'alto f., che agisce come solvente selettivo e modifica sensibilmente la volatilità relativa dei componenti.

Un'altra applicazione delle proprietà solventi del f. è stata sviluppata nel trattamento degli olî vegetali semiessiccativi o essiccativi. Trattando con f. soluzioni di tali olî in benzina vengono estratti di preferenza i gliceridi degli acidi contenenti due o più doppî legami. Così un olio semiessiccativo può essere diviso in due frazioni costituite rispettivamente da un olio essiccativo e da uno non essiccativo.

Dato il suo elevato potere solvente il f. è anche impiegato come "sverniciante" per rimuovere cioè i vecchi strati di vernice.

Il f. ha largo impiego come materia prima per reazioni chimiche.

Esso è impiegato al posto della formaldeide, nella produzione di resine fenoliche e ureiche. Un limite alla sua utilizzazione in questo senso si ha nel fatto che le resine contenenti f. sono in genere di colore molto scuro.

La Du Pont de Nemours ha sviluppato una serie di processi per la trasformazione chimica del f. secondo le seguenti reazioni:

La esametilendiammina così ottenuta è impiegata nella produzione di nailon.

Tra i derivati del f., notevole importanza hanno i prodotti ottenibili per idrogenazione, quali l'alcole furfurilico e l'alcole tetraidrofurfurilico.

L'alcole furfurilico è impiegato nella preparazione di resine sintetiche caratterizzate da una notevolissima resistenza chimica di fronte agli acidi ed agli alcali. Inoltre la coppia alcole furfurilico-acido nitrico costituisce un buon propellente per missili.

L'alcole tetraidrofurfurilico ha impiego come solvente. Il suo estere con acido oleico è applicato come plastificante.

Bibl.: A. P. Dunlop e F. N. Peters, The furans, New York 1953.