FURFUROLO o Aldeide furanica o Aldeide piromucica
FURFUROLO o Aldeide furanica o Aldeide piromucica
È l'α-aldeide del furano e fu scoperta nel 1831 da J. W. Döbereiner. È un olio incolore, dall'odore di pane fresco, che bolle a 162° e imbrunisce all'aria. Si ottiene distillando la crusca (furfur) con acido solforico diluito con 3 vol. d'acqua; la crusca contiene dei polisaccaridi (pentosani) che si scindono in arabinosio il quale per eliminazione d'acqua si converte in furfurolo:
Piccole quantità di furfurolo o di suoi derivati assai semplici (metil-furfurolo, ossimetil-furfurolo, ecc.), si ottengono da quasi tutti gl'idrati di carbonio per decomposizione pirogenica o anche per trattamento con acido solforico concentrato freddo.
Il furfurolo con anilina e acido acetico glaciale dà un magnifico colore rosso ciliegia (Schiff). Questa reazione viene data oltre che dall'anilina da tutti i composti che contengono il gruppo −NH2 anilinico libero. Con acido solforico e soluzione alcoolica di α - naftolo il furfurolo dà un'intensa colorazione violetta (Molisch). La floroglucina si condensa con il furfurolo formando un composto insolubile verde scuro che può servire per la determinazione quantitativa del furfurolo stesso e anche dei pentosi (Tollens). L'olio di sesamo sbattuto con acido cloridrico concentrato dà in presenza di furfurolo un'intensa colorazione rossa (reazione di Villavecchia e Fabris per l'olio di sesamo). Il furfurolo ha il comportamento di un'aldeide della serie aromatica e i suoi derivati mostrano grande analogia con quelli dell'aldeide benzoica. Esso subisce facilmente la reazione di Cannizzaro.