FRUTTOSIO o levulosio
FRUTTOSIO o levulosio
È il più importante dei chetoesosî. Fu scoperto nel 1847 da A.-P. Dubrunfaut. Si trova libero insieme col glucosio nella maggior parte delle frutta dolci, nel mosto d'uva, come pure nel miele. Combinato col glucosio costituisce lo zucchero di canna o saccarosio. È il componente fondamentale dell'inulina, polisaccaride amilaceo della cicoria e dei tuberi di dalia, da cui si ricava per idrolisi.
Il fruttosio si può preparare dal saccarosio che con gli acidi diluiti dà luogo a glucosio e fruttosio. Il miscuglio, così ottenuto, di questi due zuccheri s'indica col nome di zucchero invertito, perché, a differenza del saccarosio, destrogiro, devia a sinistra il piano di polarizzazione della luce polarizzata, avendo il fruttosio un potere rotatorio specifico sinistrogiro (−93°) maggiore del potere destrogiro del glucosio (+52°,6). Appunto per il suo forte potere sinistrogiro il fruttosio, nonostante abbia configurazione corrispondente a quella del d.-glucosio, si chiama anche levulosio. Per ricavare il fruttosio dallo zucchero invertito si approfitta della proprietà che ha il fruttosio di formare con la calce spenta un composto solido poco solubile (C6H12O6•Ca(OH)2 + H2O), mentre quello del glucosio è liquido. Più facilmente si ottiene il fruttosio puro, cristallizzato, idrolizzando l'inulina con acido ossalico.
Il fruttosio di solito si trova in commercio come un liquido sciropposo, denso, di color giallo bruno. Allo stato puro si presenta in cristalli rombici, incolori, fusibili a 95°. Riduce il liquido di Fehling ed è fermentescibile come il glucosio. Una sua soluzione in acido cloridrico concentrato scaldata con un po' di resorcina dà un bel colore rosso (reazione di Selivanov). Questa reazione vien data da tutti i carboidrati che per scissione idrolitica forniscono fruttosio, così p. es., dal saccarosio, dal raffinosio e dall'inulina.
Al fruttosio spetta la configurazione (I) che sta in stretto rapporto con quella del d.-glucosio (II) e con quella del d.-mannosio (III):
Esso viene perciò detto anche d.-fruttosio, per quanto la sua rotazione polarimetrica sia sinistrogira. Le dette tre formule differiscono fra loro soltanto negli aggruppamenti estremi superiori, mentre sono identiche nella parte rimanente e perciò i tre monosaccaridi formano tutti lo stesso osazone (punto di fusione 204°) poiché nella formazione dell'osazone gli aggruppamenti diversi vengono resi identici:
Il fruttosio si può ottenere anche per ossidazione della d.-mannite (che è l'alcool corrispondente al mannosio) mediante il bacterio di Bertrand. Ciò conferma pure l'analogia di struttura fra mannosio e fruttosio:
Il bacterio di Bertrand ha un'azione assai rimarchevole, perché determina l'ossidazione degli alcoli esavalenti ma dando luogo esclusivamente a chetosi; inoltre non esercita la sua azione altro che quando l'ossidrile da ossidare e quello del gruppo alcoolico secondario che gli sta immediatamente vicino si trovano dalla stessa parte, come è il caso nella mannite. Per l'analogia nella loro configurazione molecolare, il d.-glucosio, il d.-fruttosio e il d.-mannosio fermentano con la stessa facilità.
Il fruttosio, come molti altri esosî, può assumere, specie nei suoi derivati, la forma semi-acetalica ad anello furanico (di 5 atomi):
o, più frequentemente ancora, quella ad anello piranico (di 6 atomi):
Il fruttosio è stato anche ottenuto per sintesi (E. Fischer).
Il fruttosio viene usato invece dello zucchero ordinario per la confezione di alimenti zuccherini per i diabetici i quali non possono assimilare il glucosio.