• Istituto
    • Chi Siamo
    • La nostra storia
  • Magazine
    • Agenda
    • Atlante
    • Il Faro
    • Il Chiasmo
    • Diritto
    • Il Tascabile
    • Le Parole Valgono
    • Lingua italiana
    • WebTv
  • Catalogo
    • Le Opere
    • Bottega Treccani
    • Gli Ebook
    • Le Nostre Sedi
  • Scuola e Formazione
    • Portale Treccani Scuola
    • Formazione Digitale
    • Formazione Master
    • Scuola del Tascabile
  • Libri
    • Vai al portale
  • Arte
    • Vai al portale
  • Treccani Cultura
    • Chi Siamo
    • Come Aderire
    • Progetti
    • Iniziative Cultura
    • Eventi Sala Igea
  • ACQUISTA SU EMPORIUM
    • Arte
    • Cartoleria
    • Design & Alto Artigianato
    • Editoria
    • Idee
    • Marchi e Selezioni
  • Accedi
    • Modifica Profilo
    • Treccani X

ESTERIFICAZIONE

di Sergio FUMASONI - Enciclopedia Italiana - III Appendice (1961)
  • Condividi

ESTERIFICAZIONE

Sergio FUMASONI

. Le reazioni di preparazione degli esteri (XIV, p. 400) hanno assunto particolare interesse industriale per l'importanza che alcuni di essi hanno acquistato nel campo, soprattutto, delle materie plastiche, dei plasticizzanti, dei solventi, dei detersivi sintetici, ecc.

Il metodo più comune di preparazione degli esteri è la reazione di un acido e di un alcool con eliminazione di acqua:

nella quale l'ossidrile del carbossile è quello che va a costituire la molecola di acqua, come è stato dimostrato dallo studio dell'e. dell'alcool metilico contenente ossigeno pesante, il quale ultimo entra tutto nell'estere.

Il processo di e. può essere enormemente accelerato per aggiunta di un acido forte, come il solforico e il cloridrico (industrialmente si preferisce il primo per il minor costo). Gli acidi fortissimi hanno presso a poco la stessa efficacia, mentre gli acidi organici, ad eccezione dell'ossalico, sono catalizzatori poco efficienti. Gli acidi solfonici, specialmente quelli che contengono un numero elevato di atomi di carbonio, sono pure buoni catalizzatori per via della loro alta efficienza e della solubilità negli alcooli e negli acidi superiori: il più comunemente usato è il p-toluensolfonico. Buoni catalizzatori sono pure i fluoruri di boro e di silicio; efficiente è l'acido diossifluoborico. L'e. è pure favorita dalla luce ultravioletta, da onde sonore ed elettriche. Anche un solvente indifferente può avere effetto sulla esterificazione: una traccia di piridina, per es., è ritardante, mentre forti quantità di essa catalizzano meglio dell'acido solforico. I catalizzatori più interessanti, ma anche i meno conosciuti, sono gli enzimi che vengono pure usati industrialmente; essi sono probabilmente i responsabili della sintesi e della idrolisi degli esteri negli organismi viventi.

La reazione di e. è reversibile, cioè essa si arresta quando si è formata una certa quantità di estere, quantità dipendente dal tipo dei reagenti e dalle condizioni nelle quali la reazione stessa è fatta avvenire. Per completare un'e. è necessario eliminare l'acqua che si forma nella reazione e ciò si ottiene in diversi modi. Quando l'alcool, l'acido e l'estere non sono volatili, si riscalda la loro miscela a temperatura sufficiente a far procedere la reazione senza catalisi e a scacciare l'acqua (di solito a circa 200 °C e più). L'eliminazione dell'acqua si può anche accelerare facendo gorgogliare del gas inerte nel miscuglio o applicando il vuoto: così si preparano i gliceridi degli acidi non volatili operando anche con un eccesso di acido che poi si elimina con un lavaggio alcalino. Per esterificare un acido relativamente poco volatile con un alcool inferiore (per es. per produrre il succinato di metile) si adopera un forte eccesso di alcool che si distilla durante il processo trascinando via l'acqua man mano che si forma. Gli alcooli superiori al metilico formano con l'acqua azeotropi binarî talché la preparazione degli esteri, ad es. n-butilici, si completa facilmente per distillazione dell'azeotropo, che bolle a 92,5 °C. Talvolta, sempre per favorire l'eliminazione dell'acqua, si aggiungono alla miscela di e. liquidi insolubili in acqua (benzene, toluene ecc.), ma capaci di asportarla distillando insieme ad essa a temperatura inferiore al suo normale punto di ebollizione. Quando tanto l'alcool quanto l'estere sono volatili, come nel caso acido acetico-alcool, si può sfruttare la formazione di azeotropi ternarî acqua-estere-alcool e binarî acqua-estere ed estere-alcool riducendo l'e. ad un problema di distillazione; regolando opportunamente la velocità di e. e di distillazione queste possono decorrere simultaneamente, con un processo continuo.

Oltre che con la reazione sopra scritta, gli esteri si possono pure formare con altri metodi anch'essi di impiego industriale usando anidridi.

Interessante è anche la produzione d'esteri a mezzo del chetene, che si unisce direttamente con gli alcooli,

quella per deidrogenazione degli alcooli, impiegata sopratutto nella preparazione dell'acetato di etile e del butirrato di butile.

La reazione di scambio tra alcooli ed esteri (alcoolisi)

eseguita in presenza di un catalizzatore alcalino (ad es. alcoolato di sodio), ha trovato pratica applicazione, tra l'altro, nella sintesi di alcuni esteri degli zuccheri e nella preparazione di alcune materie plastiche.

Vedi anche
idrolisi In senso letterale qualunque reazione di scissione prodotta dall’acqua. In chimica organica, più specificamente, ogni reazione in cui un composto si scinde in due o più altri, fra loro eguali o diversi, addizionando gli atomi di idrogeno e di ossigeno di una o più molecole d’acqua. Appartengono alle ... acidi carbossilici Denominazione generica di tutti i composti organici, alifatici, eterociclici, aromatici saturi e non saturi, che contengono uno o più gruppi −COOH. Il loro nome si ottiene facendo seguire la parola acido dalla denominazione dell’idrocarburo corrispondente con la desinenza -oico: acido propanoico, acido ... acidi solfonici Denominazione generica di composti contenenti il gruppo solfonico −SO3H (o −SO2OH), che si possono considerare derivati dall’acido solforico per sostituzione di un gruppo −OH con un anione inorganico o con un radicale organico monovalente. Fra gli acidi s. inorganici i più importanti sono gli acidi clorosolfonico ... catalizzatóre Sostanza che, presente anche in minima quantità, modifica la velocità di una reazione chimica, pur senza far parte dei prodotti finali della reazione. Il c. modifica, abbassandola, la quantità di energia di attivazione necessaria per innescare la reazione. In biochimica, c. biologici sono enzimi aventi ...
Tag
  • PUNTO DI EBOLLIZIONE
  • LUCE ULTRAVIOLETTA
  • MATERIE PLASTICHE
  • ACIDO SOLFORICO
  • ALCOOL METILICO
Vocabolario
esterificazióne
esterificazione esterificazióne s. f. [der. di esterificare]. – Processo chimico che porta alla formazione di un estere, per lo più attraverso la reazione di un acido con un alcole (ma anche di un cloruro o di una anidride acida con un...
interesterificazióne
interesterificazione interesterificazióne s. f. [comp. di inter- e esterificazione]. – In chimica organica, lo stesso che transesterificazione.
  • Istituto
    • Chi Siamo
    • La nostra storia
  • Magazine
    • Agenda
    • Atlante
    • Il Faro
    • Il Chiasmo
    • Diritto
    • Il Tascabile
    • Le Parole Valgono
    • Lingua italiana
    • WebTv
  • Catalogo
    • Le Opere
    • Bottega Treccani
    • Gli Ebook
    • Le Nostre Sedi
  • Scuola e Formazione
    • Portale Treccani Scuola
    • Formazione Digitale
    • Formazione Master
    • Scuola del Tascabile
  • Libri
    • Vai al portale
  • Arte
    • Vai al portale
  • Treccani Cultura
    • Chi Siamo
    • Come Aderire
    • Progetti
    • Iniziative Cultura
    • Eventi Sala Igea
  • ACQUISTA SU EMPORIUM
    • Arte
    • Cartoleria
    • Design & Alto Artigianato
    • Editoria
    • Idee
    • Marchi e Selezioni
  • Accedi
    • Modifica Profilo
    • Treccani X
  • Ricerca
    • Enciclopedia
    • Vocabolario
    • Sinonimi
    • Biografico
    • Indice Alfabetico

Istituto della Enciclopedia Italiana fondata da Giovanni Treccani S.p.A. © Tutti i diritti riservati

Partita Iva 00892411000

  • facebook
  • twitter
  • youtube
  • instagram
  • Contatti
  • Redazione
  • Termini e Condizioni generali
  • Condizioni di utilizzo dei Servizi
  • Informazioni sui Cookie
  • Trattamento dei dati personali