DDT
DDT
. Insetticida sintetico (v. insetticidi, in questa App.). il cui nome è formato dalle iniziali del composto chimico del quale esso è costituito: il dicloro-difenil-tricloroetano. Tuttavia anche questo nome è generico, poiché di esso esistono 45 isomeri, e quello che gode della massima attività insetticida è l'isomero p, p′: ossia il composto che può denominarsi 1-tricloro-2, 2-bis-(p-clorofenil)- etano.
Alla scoperta di questo efficace insetticida giunsero i chimici della casa svizzera J. R. Geigy A. G. nel tentativo di trovare dei nuovi tarmicidi che godessero della proprietà di fissarsi nelle fibre della lana; essa risale al 1936, mentre il prodotto in sé e per sé era stato già descritto fin dal 1874 da O. Zeigler, in un lavoro di laurea nel quale non se ne esaminavano le possibili applicazioni. È merito di P. Laüger, che studiò il meccanismo d'azione dei veleni nei riguardi degl'insetti, e di P. Müller (v., in questa App.), che scoperse le qualità insetticide del DDT, se oggi si dispone di un agente così importante nella lotta contro gl'insetti. Soltanto nel 1942 R. Wiesmann ne descrisse le applicazioni agricole.
Allo stato puro il p,p′-diclorodifenil-tricloroetano si presenta sotto forma di cristalli bianchi, punto fus. 109 °C., debolmente volatili, insolubili in acqua ma solubili nei grassi e uella maggior parte dei solventi organici. Ha un debole odore aromatico e resiste all'azione della luce ed all'ossidazione. Queste sue proprietà gli permettono di conservarsi a lungo, mantenendo le sue qualità tossiche. Lo si prepara per condensazione di 2 moli di clorobenzene con 1 mole di cloralio, in presenza di acido solforico, col che si formano anche l'isomero o-p′ ed altri prodotti (tra cui p-clorofeniltricloroetano, p-clorofeniltetracloroetano, p,p′-diclorodifenilsolfone, p-diclorobenzene), non tutti privi di attività insetticida. Il rendimento basato sul cloralio sarebbe del 95% di DDT commerciale.
Esso agisce per contatto e l'avvelenamento avverrebbe in seguito alla penetrazione nell'organismo dell'insetto, attraverso all'integumento esterno, di un gruppo tossico e di un gruppo liposolubilizzante, ma i varî autori non sono ancora ben d'accordo a quali di questi gruppi (bis-p-clorofenile, oppure CCl3 CH−) appartenga l'una o l'altra funzione. L'insetto muore per paralisi, che lo colpisce attraverso il sistema dei ganglî periferici.
I varî insetticidi a base di DDT sono posti in commercio sotto forma di polveri costituite di un agente inerte, di solito talco o pirofillite, oppure sotto forma di una soluzione (al 5-3%) in cherosene, od anche come emulsioni acquose. Il suo uso principale è quello di disinfestante contro insetti apportatori di microbi patogeni (zanzare, pulci, pidocchi, mosche), nel qual campo esso ha reso enormi servigi durante l'ultima guerra, impedendo il diffondersi di epidemie di tifo petecchiale. A Napoli, nel 1944, le autorità anglo-americane fecero circa 3 milioni di disinfestamenti su persone della città e dintorni, riuscendo per la prima volta nella storia ad arrestare una epidemia di tifo petecchiale che avrebbe potuto assumere conseguenze catastrofiche.
Il DDT, oltre alla potente azione tossica sugl'insetti, offre il vantaggio di non essere nocivo, o di esserlo in misura ridotta, nei riguardi degli animali domestici e dell'uomo (0,25 g. di DDT puro, somministrati per tre giorni ad un uomo del peso di 74 kg. non causavano alcun disturbo). Tuttavia va lamentato qualche caso di lieve malore, ed anche di morte, in individui dotati di particolare sensibilità. Vennero pure segnalati casi di morte di vitelli allattati da mucche che avevano ingerito erbaggi aspersi di DDT.
L'azione disinfettante del DDT si conserva per lungo tempo: gl'indumenti aspersi con esso mantengono l'effetto anche dopo lavaggio.
Esso viene impiegato in grande scala per disinfestare zone infette (malaria, febbre gialla, tsé-tsé) specialmente mediante lancio da aeroplani, oppure, per ambienti chiusi, sospeso, sotto forma di aerosol (v. in questa App. e v. anche insetticidi) in freon (diclorodifluorometano). Agisce contro quasi tutti gl'insetti nocivi per l'uomo e per l'agricoltura, con alcune eccezioni, ad es. per l'Anthonomus grandis, l'Alabama argillacea, l'Epilachna varivestis, il Tetranychus, ecc.
L'impiego del DDT si e andato rapidamente estendendo in tutto il mondo, ed il prodotto viene fabbricato a migliaia di tonnellate (negli S. U. 20.221 t. nel 1946; oltre 22.000 nel 1947).
Bibl.: olte quella alla voce insetticidi, v. T. F. West e G. A. Campbell, DDT, The synthetic insecticide, Londra 1946; J. C. Leary, W.I. Fishbein e L. C. Salter, DDT and the insect problem, New York 1946; R. C. Roark e N.E. McIndoo, A digest of the literature on DDT through April 30, 1944, U. S. Dept. Agricult., Bur. Entomol. Plant Quarantine E-631 (dic. 1944); E-660, 1945 (contiene la bibliografia a partire dal 1874); O. T. Zimmermann e J. lavin, DDT, killer of killers, Dover N. H. 1946; André Kling, Insecticides modernes. Génèse de la découverte du DDT. Études le concernants, in Chimie et Industrie, LVII (1947), pp. 22-30; J. R. Busvine, DDT Analogous, in J. Chem. Ind., 1946, pp. 356-360; W. S. Rueggerberg e D. J. Torrans, Production of DDT. Condensing action of chlorosulfonic acid on chloral hydrate and chlorobenzene, in Ind. Eng. Chem., 1946, pp. 211-214. Sulla storia del DDT, v. in Helvetica Chimica Acta, XXVII (1944), p. 892.