BENZIDINA
BENZIDINA (H2N•C6H4•C6H4•NH2, p-p-diamminodifenile)
Fu scoperta da Zinin. Si può ottenere per riduzione del p-p-dinitrodifenile. Si prepara dal nitrobenzolo, C6H5•NO2, il quale per riduzione in ambiente alcalino dà anzitutto azossibenzolo e poi azobenzolo, C6H5•N : N•C6H5; questo con zinco e idrato di sodio si trasforma in idrazobenzolo, C6H5•NH•NH•C6H5, che per azione di acidi concentrati subisce una trasposizione molecolare con formazione di benzidina insieme a un suo isomero, la difenilina o p-o-diamminodifenile.
Questa reazione è molto importante e va sotto il nome di trasposizione benzidinica; i due nuclei aromatici si riuniscono in posizione para rispetto a NH2; se questa posizione è occupata, la trasposizione non è possibile. Infatti il p-p-idrazotoluolo,
non si può trasformare in tolidina; ma, con acidi forti, subisce una trasposizione diversa, detta semidinica, per la quale si ottiene un derivato o-amminico della ditolilammina
La benzidina è in cristalli tabulari, incolori; fonde a 127-128°; bolle a 400-401° a 740 mm. Distilla nel vuoto indecomposta. È una base forte primaria diacida. Il suo solfato neutro è quasi insolubile in acqua. La soluzione acquosa precipita in blu con ferrocianuro di potassio. Con acqua di cloro e cloruro di calce si colora in rosso. Con acidi nitrico e solforico viene nitrata. Con acido solforico a 210° dà acido o-o-benzidindisolfonico, C12H6(NH2)2(SO3H)2. Con permanganato di potassio, e altri ossidanti dà colorazione azzurra, forse per formazione di un chinidrone.
Il cloridrato di benzidina con acido nitroso dà il cloruro di tetrazodifenile Cl•N : N•C6H4•C6H4N : N•Cl; questi e altri sali corrispondenti si combinano con le ammine e i fenoli, e si hanno colori che, secondo la natura delle ultime sostanze, variano dal rosso al violetto nero.
La benzidina, i suoi sali e derivati si adoperano per preparare molti coloranti artificiali, che colorano direttamente il cotone non mordenzato (rosso Congo, benzoporporine, crisammine, ecc.).