ANTRACENE
ANTRACENE (dal gr. ἄνϑραξ "carbone")
È uno dei prodotti della distillazione distruttiva del carbon fossile: si ritrova quindi nel catrame (0,3-5%). Quando si fa la distillazione frazionata del catrame, l'antracene si accumula nelle frazioni che bollono sopra 270° (olî di antracene). In questi olî è mescolato con fenantrene, carbazolo, ecc., dai quali l'antracene si separa profittando della sua minore solubilità in diversi solventi. L'antracene greggio così ottenuto viene poi nell'industria trasformato in Antrachinone, che è facilmente purificabile.
L'antracene puro cristallizza in squame madreperlacee bianche con riflessi blu-violetti. Fonde a 216°. Bolle decomponendosi parzialmente intorno a 360°. È insolubile nell'acqua, poco solubile nell'alcool e negli altri solventi organici. Le soluzioni sono fluorescenti. L'antracene ha la formula C14H10. Alla luce solare si polimerizza per dare il para-antracene (C14H10)2 fusibile a 244°, non fluorescente, che per fusione si trasforma di nuovo in antracene.
La formula di costituzione dell'antracene risulta dal suo comportamento chimico e dalle diverse sintesi che ne sono state eseguite: una di queste è la sintesi di Anschütz, che ottenne antracene da tetrabromoetano simmetrico e benzolo in presenza di cloruro di alluminio
L'antracene può dare numerosi derivati alogenati, solfonici, nitrici, ossidrilici, ecc,, analoghi a quelli che si possono avere dal benzolo o dalla naftalina: possono aversi tre serie di derivati mono-sostituiti isomeri α, β e γ.
Per ossidazione dell'antracene con acido cromico si forma l'Antrachinone, molti derivati del quale si ritrovano nel regno vegetale (v. alizarina).
Numerose sostanze che contengono il caratteristico sistema triciclico dell'antracene e dell'antrachinone sono utilizzate come sostanze coloranti artificiali.