acetilazione

Introduzione di uno o più radicali acetile in un composto organico, al posto di un atomo di idrogeno unito a uno di ossigeno, di azoto o di carbonio. Si compie di solito riscaldando il composto con acido acetico o, meglio ancora, con anidride acetica e talvolta con cloruro di acetile. Se la sostituzione viene condotta su un atomo di idrogeno unito al carbonio, occorre anche un agente condensante (cloruro di alluminio, di zinco ecc.).

Dal punto di vista biochimico la reazione ha grande importanza nel metabolismo intermedio cellulare, intervenendo nella biosintesi di svariati prodotti: acetilcolina, acetilesosammine (costituenti di mucopolisaccaridi presenti nei tessuti come mucoproteine) e altri amminozuccheri acetilati, quali l’acido acetilneuramminico e l’acido muramico. Inoltre molte sostanze estranee all’organismo (ammine aromatiche e alifatiche, certi farmaci) vengono eliminate dopo essere state acetilate. Spesso il composto acetilato è meno tossico della sostanza di partenza, per cui la reazione di a. costituisce un processo di disintossicazione. Le reazioni di a. avvengono prevalentemente nel fegato secondo un meccanismo comune: l’agente acetilante è l’acetato attivo (acetilcoenzima A) e il trasferimento dell’acetile avviene per azione di particolari enzimi (transacetilasi).